data_2008222
_journal_name_full  'Acta Crystallographica'
_journal_year  1999
_journal_volume  C55
_journal_page_first  436
_journal_page_last  439
_publ_section_title
;
 Two dioxane derivatives of anthraquinone
;
loop_
_publ_author_name
  'Cambie, Richard C.'
  'Lorimer, Rachel M.'
  'Rickard, Clifton E. F.'
  'Rutledge, P. Stewart'
_chemical_formula_sum  'C26 H28 O6'
_chemical_formula_weight  436.48
_symmetry_cell_setting  Monoclinic
_symmetry_space_group_name_H-M  'P 21'
loop_
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
  'x, y, z'
  '-x, y+1/2, -z'
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_cell_formula_units_Z  4
_cell_measurement_temperature  203(2)
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_diffrn_ambient_temperature  203(2)
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_atom_site_fract_x
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_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
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_atom_site_refinement_flags
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_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
_atom_site_type_symbol
  O1 0.2550(2) 0.31371(6) 0.57596(14) 0.0616(4) Uani d . 1 . . O
  O4 0.2267(2) 0.17534(6) 0.93263(12) 0.0597(4) Uani d . 1 . . O
  O9 0.1277(2) 0.23476(8) 0.42647(14) 0.0776(5) Uani d . 1 . . O
  O10 0.0242(3) 0.11835(7) 0.77918(14) 0.0762(5) Uani d . 1 . . O
  C1 0.2445(3) 0.27801(8) 0.66129(18) 0.0472(5) Uani d . 1 . . C
  C2 0.3331(3) 0.28948(7) 0.77730(19) 0.0453(5) Uani d . 1 . . C
  C3 0.3328(3) 0.25443(8) 0.86755(18) 0.0475(5) Uani d . 1 . . C
  H3A 0.3978 0.2614 0.9449 0.057 Uiso calc R 1 . . H
  C4 0.2373(3) 0.20892(8) 0.84484(18) 0.0461(5) Uani d . 1 . . C
  C4A 0.1457(3) 0.19659(8) 0.72861(17) 0.0429(4) Uani d . 1 . . C
  C5 -0.1752(3) 0.09878(9) 0.5531(2) 0.0569(6) Uani d . 1 . . C
  H5A -0.1951 0.0787 0.6153 0.068 Uiso calc R 1 . . H
  C6 -0.2620(3) 0.08821(10) 0.4370(2) 0.0666(6) Uani d . 1 . . C
  H6A -0.3427 0.0614 0.4207 0.080 Uiso calc R 1 . . H
  C7 -0.2302(3) 0.11696(11) 0.3450(2) 0.0679(7) Uani d . 1 . . C
  H7A -0.2879 0.1091 0.2664 0.081 Uiso calc R 1 . . H
  C8 -0.1148(3) 0.15698(9) 0.3676(2) 0.0594(6) Uani d . 1 . . C
  H8A -0.0928 0.1762 0.3048 0.071 Uiso calc R 1 . . H
  C8A -0.0299(3) 0.16899(8) 0.48519(18) 0.0479(5) Uani d . 1 . . C
  C9 0.0873(3) 0.21378(9) 0.50920(19) 0.0514(5) Uani d . 1 . . C
  C9A 0.1560(3) 0.23083(8) 0.63481(18) 0.0447(4) Uani d . 1 . . C
  C10 0.0383(3) 0.14886(8) 0.70276(18) 0.0491(5) Uani d . 1 . . C
  C10A -0.0585(3) 0.13927(8) 0.57746(18) 0.0470(5) Uani d . 1 . . C
  C11 0.1005(4) 0.34049(12) 0.5208(3) 0.0886(9) Uani d . 1 . . C
  H11A 0.1242 0.3692 0.4736 0.133 Uiso calc R 1 . . H
  H11B 0.0503 0.3538 0.5815 0.133 Uiso calc R 1 . . H
  H11C 0.0228 0.3165 0.4703 0.133 Uiso calc R 1 . . H
  O1' 0.5246(2) 0.34165(5) 0.92121(14) 0.0566(4) Uani d . 1 . . O
  C2' 0.4280(3) 0.34052(8) 0.80199(19) 0.0506(5) Uani d . 1 . . C
  H2'A 0.5034 0.3441 0.7487 0.061 Uiso calc R 1 . . H
  O3' 0.3073(2) 0.38076(6) 0.77887(15) 0.0612(4) Uani d . 1 . . O
  C4' 0.3820(4) 0.43262(9) 0.7939(3) 0.0750(8) Uani d . 1 . . C
  C5' 0.4995(4) 0.43521(9) 0.9184(3) 0.0747(8) Uani d . 1 . . C
  H5'A 0.5647 0.4676 0.9265 0.090 Uiso calc R 1 . . H
  H5'B 0.4314 0.4363 0.9759 0.090 Uiso calc R 1 . . H
  C6' 0.6203(3) 0.38954(9) 0.9475(2) 0.0646(6) Uani d . 1 . . C
  H6'A 0.7025 0.3915 0.8988 0.078 Uiso calc R 1 . . H
  C7' 0.2298(5) 0.46858(12) 0.7812(4) 0.1108(12) Uani d . 1 . . C
  H7'A 0.1731 0.4604 0.8422 0.166 Uiso calc R 1 . . H
  H7'B 0.1523 0.4636 0.7038 0.166 Uiso calc R 1 . . H
  H7'C 0.2674 0.5045 0.7895 0.166 Uiso calc R 1 . . H
  C8' 0.4717(5) 0.44374(12) 0.6961(3) 0.1026(12) Uani d . 1 . . C
  H8'A 0.5674 0.4205 0.7053 0.154 Uiso calc R 1 . . H
  H8'B 0.5105 0.4796 0.7021 0.154 Uiso calc R 1 . . H
  H8'C 0.3937 0.4382 0.6191 0.154 Uiso calc R 1 . . H
  C9' 0.7133(4) 0.38786(11) 1.0771(3) 0.0843(8) Uani d . 1 . . C
  H9'A 0.7823 0.3567 1.0929 0.127 Uiso calc R 1 . . H
  H9'B 0.6326 0.3874 1.1247 0.127 Uiso calc R 1 . . H
  H9'C 0.7847 0.4184 1.0968 0.127 Uiso calc R 1 . . H
  C1" 0.3365(3) 0.18266(9) 1.04977(18) 0.0542(5) Uani d . 1 . . C
  H1"A 0.3113 0.2158 1.0832 0.065 Uiso calc R 1 . . H
  H1"B 0.4546 0.1831 1.0466 0.065 Uiso calc R 1 . . H
  C2" 0.3063(3) 0.13821(10) 1.1241(2) 0.0592(6) Uani d . 1 . . C
  C3" 0.2740(4) 0.14740(14) 1.2276(2) 0.0883(9) Uani d . 1 . . C
  H3"1 0.2702 0.1818 1.2542 0.106 Uiso calc R 1 . . H
  H3"2 0.2549 0.1195 1.2746 0.106 Uiso calc R 1 . . H
  C4" 0.3204(4) 0.08485(11) 1.0757(3) 0.0832(8) Uani d . 1 . . C
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  H4"B 0.4317 0.0804 1.0631 0.125 Uiso calc R 1 . . H
  H4"C 0.2358 0.0807 1.0011 0.125 Uiso calc R 1 . . H
  O1B 0.6706(2) 0.11555(6) 0.96071(13) 0.0610(4) Uani d . 1 . . O
  O4B 0.6587(2) 0.24970(6) 0.58858(12) 0.0594(4) Uani d . 1 . . O
  O9B 0.7844(3) 0.19930(8) 1.10028(15) 0.0798(6) Uani d . 1 . . O
  O10B 0.8210(3) 0.31743(7) 0.73863(15) 0.0795(6) Uani d . 1 . . O
  C1B 0.6649(3) 0.15128(8) 0.87133(18) 0.0481(5) Uani d . 1 . . C
  C2B 0.5732(3) 0.13702(8) 0.75759(18) 0.0458(5) Uani d . 1 . . C
  C3B 0.5639(3) 0.17050(8) 0.66371(18) 0.0464(5) Uani d . 1 . . C
  H3BA 0.4977 0.1614 0.5880 0.056 Uiso calc R 1 . . H
  C4B 0.6516(3) 0.21773(8) 0.67963(18) 0.0459(5) Uani d . 1 . . C
  C4AB 0.7423(3) 0.23341(8) 0.79424(17) 0.0443(4) Uani d . 1 . . C
  C5B 1.0627(3) 0.33534(10) 0.9507(2) 0.0639(6) Uani d . 1 . . C
  H5BA 1.0690 0.3566 0.8865 0.077 Uiso calc R 1 . . H
  C6B 1.1658(4) 0.34484(12) 1.0623(3) 0.0789(8) Uani d . 1 . . C
  H6BA 1.2459 0.3718 1.0729 0.095 Uiso calc R 1 . . H
  C7B 1.1535(4) 0.31560(12) 1.1587(3) 0.0778(8) Uani d . 1 . . C
  H7BA 1.2230 0.3232 1.2343 0.093 Uiso calc R 1 . . H
  C8B 1.0390(3) 0.27503(10) 1.1440(2) 0.0661(6) Uani d . 1 . . C
  H8BA 1.0284 0.2556 1.2098 0.079 Uiso calc R 1 . . H
  C8AB 0.9389(3) 0.26316(9) 1.03035(19) 0.0517(5) Uani d . 1 . . C
  C9B 0.8201(3) 0.21879(9) 1.01454(19) 0.0532(5) Uani d . 1 . . C
  C9AB 0.7436(3) 0.20010(8) 0.89175(18) 0.0460(5) Uani d . 1 . . C
  C10B 0.8352(3) 0.28404(8) 0.81428(19) 0.0511(5) Uani d . 1 . . C
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  H11E 0.9126 0.1201 1.0461 0.123 Uiso calc R 1 . . H
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  O1'B 0.6375(2) 0.04884(6) 0.74755(15) 0.0602(4) Uani d . 1 . . O
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  H2'B 0.4429 0.0743 0.8034 0.061 Uiso calc R 1 . . H
  O3'B 0.3811(2) 0.07936(5) 0.62900(14) 0.0557(4) Uani d . 1 . . O
  C4'B 0.3137(3) 0.02709(9) 0.5979(2) 0.0638(6) Uani d . 1 . . C
  C5'B 0.4602(4) -0.01018(9) 0.6115(3) 0.0715(7) Uani d . 1 . . C
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  H5'D 0.5159 -0.0037 0.5482 0.086 Uiso calc R 1 . . H
  C6'B 0.5883(4) -0.00495(9) 0.7299(3) 0.0692(7) Uani d . 1 . . C
  H6'B 0.5370 -0.0163 0.7937 0.083 Uiso calc R 1 . . H
  C7'B 0.2164(4) 0.03220(11) 0.4684(3) 0.0869(9) Uani d . 1 . . C
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  H8'F 0.1430 -0.0218 0.6459 0.127 Uiso calc R 1 . . H
  C9'B 0.7504(5) -0.03541(12) 0.7386(4) 0.1077(12) Uani d . 1 . . C
  H9'D 0.8277 -0.0297 0.8157 0.162 Uiso calc R 1 . . H
  H9'E 0.8020 -0.0237 0.6773 0.162 Uiso calc R 1 . . H
  H9'F 0.7246 -0.0723 0.7283 0.162 Uiso calc R 1 . . H
  C1"B 0.5580(3) 0.23819(9) 0.47132(18) 0.0540(5) Uani d . 1 . . C
  H1"C 0.4383 0.2370 0.4702 0.065 Uiso calc R 1 . . H
  H1"D 0.5900 0.2043 0.4450 0.065 Uiso calc R 1 . . H
  C2"B 0.5896(3) 0.28073(9) 0.3915(2) 0.0578(6) Uani d . 1 . . C
  C3"B 0.6149(4) 0.26858(12) 0.2872(2) 0.0878(9) Uani d . 1 . . C
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  H3"4 0.6193 0.2335 0.2655 0.105 Uiso calc R 1 . . H
  C4"B 0.5807(5) 0.33490(11) 0.4332(3) 0.0879(9) Uani d . 1 . . C
  H4"D 0.5988 0.3590 0.3738 0.132 Uiso calc R 1 . . H
  H4"E 0.6671 0.3401 0.5066 0.132 Uiso calc R 1 . . H
  H4"F 0.4706 0.3411 0.4466 0.132 Uiso calc R 1 . . H
loop_
_atom_site_aniso_label
_atom_site_aniso_U_11
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_atom_site_aniso_U_33
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_atom_site_aniso_U_23
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  C2' 0.0672(13) 0.0363(11) 0.0507(12) -0.0006(10) 0.0198(11) 0.0004(9)
  O3' 0.0792(11) 0.0373(8) 0.0701(10) 0.0034(7) 0.0246(9) 0.0074(7)
  C4' 0.113(2) 0.0346(12) 0.0806(18) -0.0036(13) 0.0312(17) 0.0080(11)
  C5' 0.112(2) 0.0347(12) 0.0820(18) -0.0099(13) 0.0342(17) -0.0063(12)
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  C7' 0.147(3) 0.0520(17) 0.130(3) 0.0293(19) 0.030(3) 0.0116(18)
  C8' 0.166(3) 0.0634(18) 0.086(2) -0.035(2) 0.046(2) 0.0147(15)
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  C2" 0.0687(14) 0.0591(14) 0.0480(13) 0.0085(11) 0.0119(11) 0.0167(10)
  C3" 0.118(2) 0.094(2) 0.0566(16) 0.0089(19) 0.0299(16) 0.0235(15)
  C4" 0.113(2) 0.0542(15) 0.088(2) 0.0082(15) 0.0350(18) 0.0208(14)
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  C2B 0.0537(12) 0.0407(10) 0.0463(12) -0.0011(9) 0.0187(10) 0.0004(9)
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loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
  O1 C1 . 1.374(2) ?
  O1 C11 . 1.440(3) ?
  O4 C4 . 1.360(2) n
  O4 C1" . 1.444(3) n
  O9 C9 . 1.225(3) ?
  O10 C10 . 1.216(2) ?
  C1 C2 . 1.394(3) ?
  C1 C9A . 1.405(3) ?
  C2 C3 . 1.387(3) ?
  C2 C2' . 1.514(3) n
  C3 C4 . 1.394(3) ?
  C4 C4A . 1.408(3) ?
  C4A C9A . 1.425(3) ?
  C4A C10 . 1.495(3) ?
  C5 C6 . 1.387(3) ?
  C5 C10A . 1.392(3) ?
  C6 C7 . 1.384(4) ?
  C7 C8 . 1.377(4) ?
  C8 C8A . 1.404(3) ?
  C8A C10A . 1.390(3) ?
  C8A C9 . 1.479(3) ?
  C9 C9A . 1.495(3) ?
  C10 C10A . 1.495(3) ?
  O1' C2' . 1.414(3) n
  O1' C6' . 1.449(3) n
  C2' O3' . 1.409(3) n
  O3' C4' . 1.458(3) n
  C4' C5' . 1.525(4) n
  C4' C7' . 1.530(4) n
  C4' C8' . 1.538(4) n
  C5' C6' . 1.517(4) n
  C6' C9' . 1.510(4) n
  C1" C2" . 1.494(3) n
  C2" C3" . 1.325(4) n
  C2" C4" . 1.498(4) n
  O1B C1B . 1.382(2) ?
  O1B C11B . 1.436(3) ?
  O4B C4B . 1.357(2) n
  O4B C1"B . 1.436(3) n
  O9B C9B . 1.222(3) ?
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  C1B C9AB . 1.402(3) ?
  C2B C3B . 1.381(3) ?
  C2B C2'B . 1.520(3) n
  C3B C4B . 1.398(3) ?
  C4B C4AB . 1.412(3) ?
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  C4AB C10B . 1.495(3) ?
  C5B C6B . 1.381(4) ?
  C5B C10C . 1.401(3) ?
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  C7B C8B . 1.384(4) ?
  C8B C8AB . 1.403(3) ?
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  C9B C9AB . 1.489(3) ?
  C10B C10C . 1.488(3) ?
  O1'B C2'B . 1.417(3) n
  O1'B C6'B . 1.439(3) n
  C2'B O3'B . 1.402(3) n
  O3'B C4'B . 1.462(3) n
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  C6'B C9'B . 1.524(4) n
  C1"B C2"B . 1.502(3) n
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  C2"B C4"B . 1.482(4) n