data_2202606
_journal_name_full  'Acta Crystallographica, Section E'
_journal_year  2003
_journal_volume  59
_journal_page_first  m571
_journal_page_last  m573
_publ_section_title
;
Complexation du
2-[(5-m\'ethylpyrazol-3-yl)m\'ethyl]benzimidazole par les chlorures du cobalt
;
loop_
_publ_author_name
  'Sbai, F.'
  'Regragui, R.'
  'Essassi, E., M.'
  'Kenz, A.'
  'Pierrot, M.'
_chemical_formula_moiety  'C24 H28 Co N8 O2 2+, 2Cl 1-, 2H2 O, C3 H6 O'
_chemical_formula_sum  'C27 H38 Cl2 Co1 N8 O5'
_chemical_formula_iupac  '[Co (C12 H12 N4)2 (H2 O)2] Cl2, 2H2 O, C3 H6 O'
_chemical_formula_weight  684.5
_symmetry_cell_setting  'monoclinic'
_symmetry_space_group_name_H-M  'P 21/c'
_symmetry_space_group_name_Hall  '-P 2ybc'
loop_
_symmetry_equiv_pos_as_xyz
  'x, y, z'
  '-x, y+1/2, -z+1/2'
  '-x, -y, -z'
  'x, -y-1/2, z-1/2'
_cell_length_a  12.3576(2)
_cell_length_b  19.1210(3)
_cell_length_c  13.9169(2)
_cell_angle_alpha  90.0
_cell_angle_beta  96.182(5)
_cell_angle_gamma  90.0
_cell_volume  3269.30(9)
_cell_formula_units_Z  4
_cell_measurement_temperature  293(2)
_exptl_crystal_density_diffrn  1.39
_diffrn_ambient_temperature  293(2)
loop_
_atom_site_label
_atom_site_fract_x
_atom_site_fract_y
_atom_site_fract_z
_atom_site_U_iso_or_equiv
_atom_site_adp_type
_atom_site_calc_flag
_atom_site_refinement_flags
_atom_site_occupancy
_atom_site_disorder_assembly
_atom_site_disorder_group
_atom_site_type_symbol
  Co1 0.74505(2) 0.097284(13) 0.236120(18) 0.03184(9) Uani d . 1 . . Co
  Cl1 0.88342(7) 0.31949(4) 0.22799(6) 0.0734(2) Uani d . 1 . . Cl
  Cl2 0.57156(6) 0.29107(3) 0.43553(5) 0.06498(19) Uani d . 1 . . Cl
  O1 0.67167(15) 0.18205(8) 0.15112(12) 0.0503(4) Uani d D 1 . . O
  O2 0.80762(16) 0.17976(9) 0.32817(12) 0.0552(4) Uani d D 1 . . O
  O41 0.7937(2) 0.21015(14) 0.51331(17) 0.0914(7) Uani d D 1 . . O
  O42 0.6255(2) 0.31375(13) 0.22020(18) 0.0807(6) Uani d D 1 . . O
  N1 0.83323(13) 0.01771(8) 0.31915(12) 0.0366(4) Uani d . 1 . . N
  N8 0.94657(15) -0.07192(9) 0.34515(14) 0.0451(4) Uani d . 1 . . N
  H8 0.9920 -0.1041 0.3334 0.054 Uiso calc R 1 . . H
  N12 0.88325(14) 0.10210(9) 0.16047(13) 0.0418(4) Uani d . 1 . . N
  N13 0.92043(16) 0.15749(10) 0.11341(15) 0.0511(5) Uani d . 1 . . N
  H13 0.8926 0.1987 0.1138 0.061 Uiso calc R 1 . . H
  N21 0.66968(13) 0.02383(8) 0.13644(12) 0.0360(3) Uani d . 1 . . N
  N28 0.57628(15) -0.07152(9) 0.09027(13) 0.0447(4) Uani d . 1 . . N
  H28 0.5359 -0.1079 0.0937 0.054 Uiso calc R 1 . . H
  N32 0.60829(13) 0.08339(8) 0.31270(12) 0.0348(3) Uani d . 1 . . N
  N33 0.56362(14) 0.12786(9) 0.37346(12) 0.0385(4) Uani d . 1 . . N
  H33 0.5833 0.1707 0.3825 0.046 Uiso calc R 1 . . H
  C2 0.83665(16) -0.00292(11) 0.41596(15) 0.0388(4) Uani d . 1 . . C
  C3 0.78712(18) 0.02555(12) 0.49187(16) 0.0458(5) Uani d . 1 . . C
  H3 0.7396 0.0633 0.4824 0.055 Uiso calc R 1 . . H
  C4 0.8113(2) -0.00449(14) 0.58250(17) 0.0558(6) Uani d . 1 . . C
  H4 0.7793 0.0136 0.6347 0.067 Uiso calc R 1 . . H
  C5 0.8818(2) -0.06087(15) 0.59729(19) 0.0611(7) Uani d . 1 . . C
  H5 0.8960 -0.0794 0.6591 0.073 Uiso calc R 1 . . H
  C6 0.9315(2) -0.09011(13) 0.52294(19) 0.0554(6) Uani d . 1 . . C
  H6 0.9784 -0.1281 0.5328 0.066 Uiso calc R 1 . . H
  C7 0.90774(17) -0.05974(11) 0.43230(17) 0.0435(5) Uani d . 1 . . C
  C9 0.90133(16) -0.02478(10) 0.28117(15) 0.0388(4) Uani d . 1 . . C
  C10 0.92870(19) -0.02290(11) 0.17930(16) 0.0454(5) Uani d . 1 . . C
  H10A 0.8697 -0.0444 0.1379 0.054 Uiso calc R 1 . . H
  H10B 0.9936 -0.0508 0.1748 0.054 Uiso calc R 1 . . H
  C11 0.94778(17) 0.04913(11) 0.14234(15) 0.0405(4) Uani d . 1 . . C
  C14 1.0056(2) 0.14070(14) 0.06616(19) 0.0574(6) Uani d . 1 . . C
  C15 1.0259(2) 0.07159(14) 0.08397(18) 0.0537(6) Uani d . 1 . . C
  H15 1.0808 0.0448 0.0617 0.064 Uiso calc R 1 . . H
  C16 1.0590(3) 0.19300(19) 0.0065(3) 0.0955(12) Uani d . 1 . . C
  H16A 1.0131 0.2015 -0.0525 0.143 Uiso calc R 1 . . H
  H16B 1.1278 0.1751 -0.0083 0.143 Uiso calc R 1 . . H
  H16C 1.0702 0.2359 0.0419 0.143 Uiso calc R 1 . . H
  C22 0.67686(16) 0.01285(11) 0.03779(14) 0.0390(4) Uani d . 1 . . C
  C23 0.72845(19) 0.05097(13) -0.02892(16) 0.0480(5) Uani d . 1 . . C
  H23 0.7659 0.0920 -0.0114 0.058 Uiso calc R 1 . . H
  C24 0.7220(2) 0.02550(15) -0.12269(17) 0.0579(6) Uani d . 1 . . C
  H24 0.7558 0.0500 -0.1688 0.070 Uiso calc R 1 . . H
  C25 0.6664(2) -0.03572(17) -0.14925(18) 0.0652(7) Uani d . 1 . . C
  H25 0.6654 -0.0518 -0.2124 0.078 Uiso calc R 1 . . H
  C26 0.6127(2) -0.07324(15) -0.08494(19) 0.0609(7) Uani d . 1 . . C
  H26 0.5738 -0.1136 -0.1033 0.073 Uiso calc R 1 . . H
  C27 0.61942(18) -0.04781(12) 0.00874(16) 0.0442(5) Uani d . 1 . . C
  C29 0.60849(16) -0.02766(10) 0.16355(15) 0.0373(4) Uani d . 1 . . C
  C30 0.58120(18) -0.04033(10) 0.26350(15) 0.0417(5) Uani d . 1 . . C
  H30A 0.6422 -0.0641 0.2993 0.050 Uiso calc R 1 . . H
  H30B 0.5193 -0.0718 0.2603 0.050 Uiso calc R 1 . . H
  C31 0.55499(16) 0.02336(10) 0.31905(14) 0.0351(4) Uani d . 1 . . C
  C34 0.48496(18) 0.09684(12) 0.41782(15) 0.0437(5) Uani d . 1 . . C
  C35 0.47787(17) 0.02952(12) 0.38407(15) 0.0436(5) Uani d . 1 . . C
  H35 0.4308 -0.0051 0.4013 0.052 Uiso calc R 1 . . H
  C36 0.4250(2) 0.13399(15) 0.4899(2) 0.0652(7) Uani d . 1 . . C
  H36A 0.4726 0.1411 0.5483 0.098 Uiso calc R 1 . . H
  H36B 0.3636 0.1064 0.5037 0.098 Uiso calc R 1 . . H
  H36C 0.4001 0.1785 0.4642 0.098 Uiso calc R 1 . . H
  O43 0.2392(4) 0.3371(2) 0.2893(5) 0.1297(18) Uani d PDU 0.71 A 1 O
  C44 0.2529(3) 0.27798(19) 0.2580(3) 0.0981(13) Uani d DU 1 . . C
  C45 0.3403(10) 0.2569(6) 0.2029(10) 0.169(6) Uani d PDU 0.71 A 1 C
  H45A 0.3109 0.2450 0.1383 0.254 Uiso calc PR 0.71 A 1 H
  H45B 0.3770 0.2170 0.2330 0.254 Uiso calc PR 0.71 A 1 H
  H45C 0.3910 0.2948 0.2008 0.254 Uiso calc PR 0.71 A 1 H
  C46 0.1873(13) 0.2250(8) 0.2962(12) 0.210(8) Uani d PDU 0.71 A 1 C
  H46A 0.1125 0.2396 0.2891 0.316 Uiso calc PR 0.71 A 1 H
  H46B 0.2112 0.2180 0.3635 0.316 Uiso calc PR 0.71 A 1 H
  H46C 0.1942 0.1821 0.2617 0.316 Uiso calc PR 0.71 A 1 H
  O43A 0.2481(12) 0.3273(8) 0.1962(15) 0.179(7) Uani d PDU 0.29 A 2 O
  C45A 0.3442(19) 0.2345(17) 0.222(2) 0.202(19) Uani d PD 0.29 A 2 C
  H45D 0.3164 0.2089 0.1657 0.303 Uiso calc PR 0.29 A 2 H
  H45E 0.3718 0.2024 0.2721 0.303 Uiso calc PR 0.29 A 2 H
  H45F 0.4017 0.2649 0.2071 0.303 Uiso calc PR 0.29 A 2 H
  C46A 0.1661(17) 0.2287(9) 0.2747(18) 0.100(6) Uani d PDU 0.29 A 2 C
  H46D 0.1892 0.2001 0.3298 0.150 Uiso calc PR 0.29 A 2 H
  H46E 0.1504 0.1994 0.2188 0.150 Uiso calc PR 0.29 A 2 H
  H46F 0.1019 0.2541 0.2863 0.150 Uiso calc PR 0.29 A 2 H
  H21 0.829(2) 0.2156(9) 0.3045(17) 0.070(5) Uiso d D 1 . . H
  H22 0.805(2) 0.1863(14) 0.3857(8) 0.070(5) Uiso d D 1 . . H
  H11 0.639(2) 0.1779(14) 0.0971(11) 0.070(5) Uiso d D 1 . . H
  H12 0.653(2) 0.2188(9) 0.1742(17) 0.070(5) Uiso d D 1 . . H
  H411 0.816(3) 0.198(2) 0.5689(13) 0.122(8) Uiso d D 1 . . H
  H421 0.6856(19) 0.331(2) 0.213(3) 0.122(8) Uiso d D 1 . . H
  H422 0.610(4) 0.308(2) 0.2764(14) 0.122(8) Uiso d D 1 . . H
  H412 0.739(2) 0.235(2) 0.513(3) 0.122(8) Uiso d D 1 . . H
loop_
_atom_site_aniso_label
_atom_site_aniso_U_11
_atom_site_aniso_U_22
_atom_site_aniso_U_33
_atom_site_aniso_U_12
_atom_site_aniso_U_13
_atom_site_aniso_U_23
  Co1 0.03251(14) 0.02836(14) 0.03522(15) -0.00038(10) 0.00626(10) -0.00122(9)
  Cl1 0.0819(5) 0.0663(4) 0.0726(4) -0.0322(4) 0.0110(4) 0.0063(3)
  Cl2 0.0882(5) 0.0418(3) 0.0616(4) 0.0099(3) -0.0070(3) -0.0063(3)
  O1 0.0679(11) 0.0383(8) 0.0433(9) 0.0082(7) 0.0004(8) 0.0012(7)
  O2 0.0783(12) 0.0422(9) 0.0459(9) -0.0170(8) 0.0103(9) -0.0057(7)
  O41 0.121(2) 0.0919(17) 0.0617(13) 0.0397(15) 0.0105(13) -0.0113(12)
  O42 0.0860(15) 0.0762(14) 0.0802(15) 0.0138(12) 0.0106(13) -0.0089(12)
  N1 0.0368(8) 0.0366(8) 0.0365(9) 0.0039(7) 0.0036(7) 0.0015(7)
  N8 0.0458(10) 0.0347(9) 0.0540(11) 0.0080(7) 0.0022(8) 0.0039(8)
  N12 0.0397(9) 0.0364(9) 0.0515(10) 0.0005(7) 0.0146(8) 0.0025(7)
  N13 0.0504(11) 0.0393(9) 0.0668(12) -0.0002(8) 0.0218(9) 0.0076(9)
  N21 0.0395(9) 0.0346(8) 0.0338(8) -0.0018(7) 0.0041(7) -0.0039(6)
  N28 0.0478(10) 0.0369(9) 0.0486(10) -0.0054(8) 0.0021(8) -0.0110(8)
  N32 0.0347(8) 0.0326(8) 0.0379(9) -0.0002(6) 0.0081(7) -0.0026(6)
  N33 0.0413(9) 0.0346(8) 0.0408(9) 0.0017(7) 0.0102(7) -0.0049(7)
  C2 0.0359(10) 0.0392(10) 0.0405(11) -0.0053(8) 0.0002(8) 0.0040(8)
  C3 0.0420(11) 0.0535(13) 0.0421(11) -0.0051(9) 0.0052(9) 0.0011(9)
  C4 0.0543(14) 0.0718(16) 0.0412(12) -0.0159(12) 0.0049(11) 0.0045(11)
  C5 0.0638(16) 0.0692(17) 0.0475(14) -0.0183(13) -0.0069(12) 0.0189(12)
  C6 0.0575(14) 0.0452(12) 0.0607(15) -0.0044(11) -0.0065(12) 0.0178(11)
  C7 0.0402(11) 0.0370(10) 0.0516(12) -0.0033(8) -0.0022(9) 0.0069(9)
  C9 0.0374(10) 0.0323(9) 0.0461(11) 0.0041(8) 0.0024(9) 0.0003(8)
  C10 0.0484(12) 0.0413(11) 0.0473(12) 0.0112(9) 0.0089(10) -0.0040(9)
  C11 0.0380(10) 0.0444(11) 0.0395(11) 0.0067(8) 0.0064(9) -0.0034(8)
  C14 0.0501(13) 0.0631(15) 0.0624(15) -0.0054(11) 0.0222(12) 0.0063(12)
  C15 0.0457(12) 0.0656(15) 0.0526(14) 0.0088(11) 0.0174(11) 0.0004(11)
  C16 0.095(2) 0.089(2) 0.113(3) -0.009(2) 0.055(2) 0.029(2)
  C22 0.0386(10) 0.0431(11) 0.0344(10) 0.0074(8) 0.0003(8) -0.0036(8)
  C23 0.0474(12) 0.0557(13) 0.0411(11) 0.0092(10) 0.0060(10) 0.0034(10)
  C24 0.0572(14) 0.0788(18) 0.0383(12) 0.0199(13) 0.0072(11) 0.0053(11)
  C25 0.0663(16) 0.092(2) 0.0360(12) 0.0208(15) -0.0012(12) -0.0128(13)
  C26 0.0616(15) 0.0690(16) 0.0496(14) 0.0086(13) -0.0054(12) -0.0238(12)
  C27 0.0426(11) 0.0456(11) 0.0432(11) 0.0073(9) -0.0016(9) -0.0083(9)
  C29 0.0390(10) 0.0306(9) 0.0416(11) -0.0004(8) 0.0015(8) -0.0054(8)
  C30 0.0469(11) 0.0334(10) 0.0458(11) -0.0077(8) 0.0097(9) -0.0018(8)
  C31 0.0361(10) 0.0348(9) 0.0343(10) -0.0031(8) 0.0036(8) 0.0008(7)
  C34 0.0428(11) 0.0524(12) 0.0372(11) 0.0014(9) 0.0108(9) 0.0005(9)
  C35 0.0429(11) 0.0486(12) 0.0406(11) -0.0092(9) 0.0106(9) 0.0023(9)
  C36 0.0719(17) 0.0688(17) 0.0607(16) 0.0007(14) 0.0338(14) -0.0087(13)
  O43 0.125(4) 0.069(2) 0.194(5) -0.007(2) 0.009(4) -0.023(3)
  C44 0.099(3) 0.058(2) 0.131(3) -0.0077(18) -0.019(3) 0.015(2)
  C45 0.201(12) 0.141(8) 0.184(10) -0.075(8) 0.103(10) -0.053(7)
  C46 0.247(17) 0.199(13) 0.203(13) -0.002(11) 0.104(12) 0.072(10)
  O43A 0.132(10) 0.101(9) 0.296(19) 0.012(8) -0.009(13) 0.071(12)
  C45A 0.12(2) 0.28(4) 0.20(3) 0.13(3) -0.001(18) 0.06(3)
  C46A 0.099(10) 0.069(9) 0.135(15) -0.041(8) 0.027(10) -0.039(10)
loop_
_geom_bond_atom_site_label_1
_geom_bond_atom_site_label_2
_geom_bond_site_symmetry_2
_geom_bond_distance
_geom_bond_publ_flag
  Co1 N12 . 2.1026(17) y
  Co1 N32 . 2.1096(16) y
  Co1 N21 . 2.1181(16) y
  Co1 O2 . 2.1243(16) y
  Co1 N1 . 2.1369(16) y
  Co1 O1 . 2.1489(15) y
  O1 H11 . 0.82(2) ?
  O1 H12 . 0.82(2) ?
  O2 H21 . 0.82(2) ?
  O2 H22 . 0.810(10)  ?
  O41 H411 . 0.83(2) ?
  O41 H412 . 0.82(3) ?
  O42 H421 . 0.83(3) ?
  O42 H422 . 0.83(3) ?
  N1 C9 . 1.321(3) ?
  N1 C2 . 1.400(3) ?
  N8 C9 . 1.346(3) ?
  N8 C7 . 1.372(3) ?
  N8 H8 . 0.8600 ?
  N12 C11 . 1.330(3) ?
  N12 N13 . 1.352(2) ?
  N13 C14 . 1.339(3) ?
  N13 H13 . 0.8600 ?
  N21 C29 . 1.321(3) ?
  N21 C22 . 1.401(3) ?
  N28 C29 . 1.347(3) ?
  N28 C27 . 1.381(3) ?
  N28 H28 . 0.8600 ?
  N32 C31 . 1.331(2) ?
  N32 N33 . 1.358(2) ?
  N33 C34 . 1.344(3) ?
  N33 H33 . 0.8600 ?
  C2 C3 . 1.388(3) ?
  C2 C7 . 1.400(3) ?
  C3 C4 . 1.389(3) ?
  C3 H3 . 0.9300 ?
  C4 C5 . 1.388(4) ?
  C4 H4 . 0.9300 ?
  C5 C6 . 1.377(4) ?
  C5 H5 . 0.9300 ?
  C6 C7 . 1.391(3) ?
  C6 H6 . 0.9300 ?
  C9 C10 . 1.493(3) ?
  C10 C11 . 1.498(3) ?
  C10 H10A . 0.9700 ?
  C10 H10B . 0.9700 ?
  C11 C15 . 1.395(3) ?
  C14 C15 . 1.363(4) ?
  C14 C16 . 1.498(4) ?
  C15 H15 . 0.9300 ?
  C16 H16A . 0.9600 ?
  C16 H16B . 0.9600 ?
  C16 H16C . 0.9600 ?
  C22 C23 . 1.388(3) ?
  C22 C27 . 1.397(3) ?
  C23 C24 . 1.387(3) ?
  C23 H23 . 0.9300 ?
  C24 C25 . 1.388(4) ?
  C24 H24 . 0.9300 ?
  C25 C26 . 1.373(4) ?
  C25 H25 . 0.9300 ?
  C26 C27 . 1.386(3) ?
  C26 H26 . 0.9300 ?
  C29 C30 . 1.486(3) ?
  C30 C31 . 1.496(3) ?
  C30 H30A . 0.9700 ?
  C30 H30B . 0.9700 ?
  C31 C35 . 1.388(3) ?
  C34 C35 . 1.370(3) ?
  C34 C36 . 1.490(3) ?
  C35 H35 . 0.9300 ?
  C36 H36A . 0.9600 ?
  C36 H36B . 0.9600 ?
  C36 H36C . 0.9600 ?
  O43 C44 . 1.229(6) ?
  C44 O43A . 1.273(12) ?
  C44 C46 . 1.436(10) ?
  C44 C45 . 1.448(9) ?
  C44 C46A . 1.465(12) ?
  C44 C45A . 1.525(15) ?
  C45 H45A . 0.9600 ?
  C45 H45B . 0.9600 ?
  C45 H45C . 0.9600 ?
  C46 H46A . 0.9600 ?
  C46 H46B . 0.9600 ?
  C46 H46C . 0.9600 ?
  C45A H45D . 0.9600 ?
  C45A H45E . 0.9600 ?
  C45A H45F . 0.9600 ?
  C46A H46D . 0.9600 ?
  C46A H46E . 0.9600 ?
  C46A H46F . 0.9600 ?