#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2016-12-21 09:38:50 +0000 (Wed, 21 Dec 2016) $ #$Revision: 189300 $ #$URL: svn://www.crystallography.net/cod/cif/3/50/00/3500062.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_3500062 loop_ _publ_author_name 'Armel Le Bail' _publ_section_title ; Rietveld refinement of the crystal structure of cimetidine from synchrotron data ; _journal_name_full 'Personal communication to COD' _journal_year 2016 _chemical_formula_sum 'C10 H16 N6 S' _chemical_formula_weight 252.36 _space_group_IT_number 14 _symmetry_cell_setting monoclinic _symmetry_Int_Tables_number 14 _symmetry_space_group_name_Hall '-P 2yn' _symmetry_space_group_name_H-M 'P 1 21/n 1' _cell_angle_alpha 90.00000 _cell_angle_beta 111.2851(3) _cell_angle_gamma 90.00000 _cell_formula_units_Z 4 _cell_length_a 10.69885(7) _cell_length_b 18.81823(13) _cell_length_c 6.82475(4) _cell_measurement_temperature 295 _cell_volume 1280.320(15) _computing_structure_refinement FULLPROF _diffrn_ambient_temperature 295 _diffrn_radiation_probe x-ray _diffrn_radiation_source 'synchrotron synchrotron' _diffrn_radiation_wavelength 1.529040 _exptl_absorpt_coefficient_mu 2.066 _exptl_crystal_density_diffrn 1.309 _exptl_crystal_F_000 536 _geom_special_details ; Bond distances, angles etc. have been calculated using the rounded fractional coordinates. All su's are estimated from the variances of the (full) variance-covariance matrix. The cell esds are taken into account in the estimation of distances, angles and torsion angles ; _pd_meas_2theta_range_inc 0.010000 _pd_meas_2theta_range_max 84.99000 _pd_meas_2theta_range_min 8.01000 _pd_meas_number_of_points 7699 _pd_proc_2theta_range_inc 0.010000 _pd_proc_2theta_range_max 84.9866 _pd_proc_2theta_range_min 8.0066 _pd_proc_ls_prof_R_factor 5.0867 _pd_proc_ls_prof_wR_expected 2.2940 _pd_proc_ls_prof_wR_factor 6.9892 _pd_proc_wavelength 1.529040 _refine_ls_number_parameters 100 _refine_ls_number_reflns 957 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_R_I_factor 5.8449 _refine_special_details ; H atom positions are fixed to the single crystal values from Critchley, S. R. (1979) D Phil Thesis, Univ. of Oxford, England ; _iucr_refine_instructions_details ; Fullprof .pcr file, modified to fit inside 80 columns followed by the .dat file COMM Cimetidine ! Current global Chi2 (Bragg contrib.) = 9.680 ! Files => DAT-file: cimetidine.dat, PCR-file: cimetidine !Job Npr Nph Nba Nex Nsc Nor Dum Iwg Ilo Ias Res Ste Nre Cry Uni Cor Opt Aut 0 5 1 19 2 0 1 1 0 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 ! !Ipr Ppl Ioc Mat Pcr Ls1 Ls2 Ls3 NLI Prf Ins Rpa Sym Hkl Fou Sho Ana 0 0 1 0 2 0 4 0 0 -3 0 -1 1 0 2 1 1 ! ! Lambda1 Lambda2 Ratio Bkpos Wdt Cthm muR AsyLim Rpolarz 2nd-muR -> Patt# 1 1.529040 1.529040 0.00000 90.000 15.0000 0.0000 0.0000 90.00 1.0000 0.0000 ! !NCY Eps R_at R_an R_pr R_gl Thmin Step Thmax PSD Sent0 40 0.01 0.20 0.20 0.20 0.20 8.0100 0.010000 84.9900 0.000 0.000 ! !2Theta/TOF/E(Kev) Background for Pattern# 1 8.0400 2655.5891 821.00 10.5500 1923.9700 831.00 12.1190 1639.5059 841.00 13.6890 1443.7394 851.00 15.2580 1382.8767 861.00 20.5940 1106.5739 871.00 24.5490 1121.9215 881.00 30.6390 851.0427 891.00 36.6030 765.0204 901.00 41.5630 797.5209 911.00 45.0150 805.6243 921.00 48.1100 765.5743 931.00 53.0700 771.6959 941.00 58.5940 736.2263 951.00 64.2440 779.7397 961.00 68.5760 721.5441 971.00 73.3470 748.3026 981.00 81.2580 783.7985 991.00 84.9300 765.5121 1001.00 ! ! Excluded regions (LowT HighT) for Pattern# 1 11.30 11.40 11.40 11.50 ! ! 100 !Number of refined parameters ! ! Zero Code SyCos Code SySin Code Lambda Code MORE ->Patt# 1 0.00338 11.0 0.00000 0.0 0.00000 0.0 0.000000 0.00 0 !------------------------------------------------------------------------------- ! Data for PHASE number: 1 ==> Current R_Bragg for Pattern# 1: 5.85 !------------------------------------------------------------------------------- Cimetidine ! !Nat Dis Ang Pr1 Pr2 Pr3 Jbt Irf Isy Str Furth ATZ Nvk Npr More 33 0 0 1.0 0.0 0.0 0 0 0 0 0 1009.351 0 5 1 ! !Jvi Jdi Hel Sol Mom Ter Brind RMua RMub RMuc Jtyp Nsp_Ref Ph_Shift N_Domains 2 3 0 0 0 0 1.0000 0.0000 0.0000 0.0000 0 0 0 0 ! ! Max_dst(dist) (angles) Bond-Valence Calc. 3.5000 180.0000 P 21/N <--Space group symbol !Atom Typ X Y Z Biso Occ In Fin N_t Spc /Codes S1 S 0.51609 0.08591 0.30234 3.30684 1.00000 0 0 0 0 141.00 151.00 161.00 171.00 0.00 N1 N 0.37025 0.26561 -0.22643 3.04876 1.00000 0 0 0 0 261.00 271.00 281.00 291.00 0.00 N2 N 0.29058 0.18248 -0.07650 2.74140 1.00000 0 0 0 0 501.00 511.00 521.00 531.00 0.00 N3 N 0.12683 0.05425 0.25046 3.46346 1.00000 0 0 0 0 341.00 351.00 361.00 371.00 0.00 N4 N 0.04836 0.12351 -0.04404 3.15942 1.00000 0 0 0 0 221.00 231.00 241.00 251.00 0.00 N5 N -0.09955 0.09122 0.11823 2.37650 1.00000 0 0 0 0 301.00 311.00 321.00 331.00 0.00 N6 N -0.16258 0.01084 0.35258 3.51292 1.00000 0 0 0 0 701.00 711.00 721.00 731.00 0.00 C1 C 0.26805 0.24659 -0.17028 3.39555 1.00000 0 0 0 0 461.00 471.00 481.00 491.00 0.00 C2 C 0.41244 0.16115 -0.07723 1.30586 1.00000 0 0 0 0 661.00 671.00 681.00 691.00 0.00 C3 C 0.46042 0.21196 -0.16410 2.81759 1.00000 0 0 0 0 421.00 431.00 441.00 451.00 0.00 C4 C 0.59085 0.21766 -0.21020 4.43496 1.00000 0 0 0 0 621.00 631.00 641.00 651.00 0.00 C5 C 0.47332 0.09151 0.01579 2.10099 1.00000 0 0 0 0 541.00 551.00 561.00 571.00 0.00 C6 C 0.36505 0.10350 0.35207 3.62568 1.00000 0 0 0 0 181.00 191.00 201.00 211.00 0.00 C7 C 0.26162 0.04000 0.23282 3.14726 1.00000 0 0 0 0 581.00 591.00 601.00 611.00 0.00 C8 C 0.02962 0.09184 0.10808 2.13260 1.00000 0 0 0 0 381.00 391.00 401.00 411.00 0.00 C9 C -0.05801 0.15423 -0.20854 6.03898 1.00000 0 0 0 0 781.00 791.00 801.00 811.00 0.00 C10 C -0.12755 0.04677 0.24949 1.44187 1.00000 0 0 0 0 741.00 751.00 761.00 771.00 0.00 H11 H 0.37600 0.30500 -0.28400 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H12 H 0.18900 0.27500 -0.19800 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H13 H 0.11800 0.03600 0.35500 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H14 H 0.12900 0.13300 -0.03600 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H41 H 0.63900 0.25800 -0.14800 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H42 H 0.57300 0.22000 -0.35700 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H43 H 0.64900 0.17700 -0.14500 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H51 H 0.40500 0.05400 -0.04900 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H52 H 0.55800 0.08400 0.00700 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H61 H 0.32300 0.14600 0.28800 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H62 H 0.38300 0.09500 0.49600 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H71 H 0.29300 -0.00500 0.30000 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H72 H 0.24800 0.03700 0.08500 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H91 H -0.08800 0.19600 -0.18300 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H92 H -0.02200 0.16500 -0.32200 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 H93 H -0.13200 0.12500 -0.28200 5.00000 1.00000 0 0 0 0 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00 !-------> Profile Parameters for Pattern # 1 ! Scale Shape1 Bov Str1 Str2 Str3 Strain-Model 0.60086E-02 0.22110 0.00000 0.00000 0.00000 0.00000 0 121.00000 71.000 0.000 0.000 0.000 0.000 ! U V W X Y GauSiz LorSiz Size-Model 0.006991 -0.001749 0.001764 0.008190 0.000000 0.000000 0.000000 0 91.000 81.000 61.000 131.000 0.000 0.000 0.000 ! a b c alpha beta gamma #Cell Info 10.698848 18.818228 6.824746 90.000000 111.285057 90.000000 21.00000 31.00000 41.00000 0.00000 51.00000 0.00000 ! Pref1 Pref2 Asy1 Asy2 Asy3 Asy4 1.00000 0.00000 0.02683 0.01157 0.00000 0.00000 0.00 0.00 101.00 111.00 0.00 0.00 ! Limits for selected parameters : 1 -0.2000 0.2000 0.0000 0 Zero_pat1 ! 2Th1/TOF1 2Th2/TOF2 Pattern to plot 8.010 84.990 1 Fullprof .dat file 8.01 0.01 84.99 2707 2648 2666 2639 2620 2726 2619 2691 2631 2685 2670 2720 2672 2599 2645 2663 2640 2630 2624 2628 2648 2595 2635 2639 2547 2577 2603 2645 2588 2588 2699 2596 2615 2599 2645 2627 2535 2643 2487 2577 2663 2558 2599 2536 2606 2530 2484 2474 2577 2506 2469 2477 2548 2538 2591 2518 2453 2523 2455 2507 2490 2411 2521 2455 2533 2397 2504 2459 2398 2452 2486 2491 2378 2463 2518 2434 2498 2371 2432 2527 2438 2414 2341 2478 2371 2395 2375 2385 2371 2363 2357 2358 2351 2432 2381 2283 2361 2396 2349 2343 2439 2370 2332 2324 2419 2363 2305 2366 2356 2347 2385 2330 2265 2334 2400 2453 2451 2412 2377 2416 2462 2368 2501 2424 2469 2678 2834 3227 4123 5684 7811 9486 9109 6811 4367 2872 2569 2365 2330 2241 2225 2300 2182 2158 2248 2263 2289 2154 2248 2221 2278 2264 2265 2217 2248 2196 2269 2209 2150 2221 2195 2214 2175 2107 2157 2176 2200 2167 2158 2255 2121 2083 2081 2165 2137 2176 2212 2158 2127 2170 2165 2119 2138 2124 2189 2117 2140 2235 2153 2195 2255 2331 2493 2919 3228 3525 3343 2932 2300 2183 2179 2122 2150 2041 2125 2013 2046 2081 2100 2115 2048 2096 2066 2052 2061 2084 2064 2061 2061 2004 1998 2042 1994 2038 1976 1984 2043 2043 1964 1962 1975 1968 2003 1920 1917 2026 2012 2068 2012 1987 1954 2090 2042 2017 2023 1935 1933 1926 1936 2018 2073 2018 1906 1950 1934 2008 1992 1955 2005 1898 1864 1944 1990 1911 1885 1922 1894 1986 1873 1930 1886 1803 1982 1947 1870 1864 1946 1901 1923 1884 1853 1873 1893 1899 1976 1872 1752 1950 1912 1891 1851 1902 1881 1811 1769 1878 1847 1861 1833 1832 1764 1827 1846 1775 1820 1810 1837 1773 1800 1859 1774 1765 1781 1820 1855 1752 1756 1838 1841 1793 1864 1776 1752 1823 1796 1824 1750 1807 1774 1810 1832 1777 1726 1714 1739 1799 1717 1734 1715 1798 1767 1730 1751 1775 1727 1703 1718 1686 1765 1694 1786 1653 1705 1739 1737 1701 1701 1746 1715 1680 1733 1647 1714 1639 1692 1712 1722 1723 1721 1655 1676 1676 1675 1717 1658 1692 1559 1649 1685 1658 1668 1685 1635 1673 1652 1595 1666 1667 1655 1582 1682 1606 1646 1628 1622 1673 1639 1593 1659 1651 1679 1675 1565 1668 1640 1600 1609 1605 1606 1634 1606 1604 1596 1610 1573 1584 1667 1632 1612 1654 1599 1576 1550 1630 1600 1650 1627 1601 1577 1642 1709 1608 1612 1630 1563 1690 1622 1589 1618 1613 1573 1601 1672 1614 1607 1636 1670 1703 1677 1704 1702 1754 1649 1708 1745 1709 1662 1715 1759 1725 1778 1831 1839 1818 1866 1856 1955 1923 1913 2026 2022 2005 2167 2130 2197 2291 2542 3281 4844 8647 15934 25738 32966 31321 21800 11057 4702 2786 2144 2019 1841 1859 1753 1747 1703 1762 1604 1672 1615 1636 1657 1631 1631 1550 1557 1552 1573 1512 1505 1540 1576 1517 1469 1544 1513 1495 1506 1536 1497 1433 1444 1420 1493 1509 1480 1481 1469 1476 1455 1519 1517 1493 1527 1433 1487 1485 1556 1572 1574 1791 1892 1978 1838 1630 1519 1553 1453 1438 1490 1450 1464 1458 1424 1457 1402 1470 1478 1437 1416 1433 1420 1478 1387 1430 1460 1516 1452 1500 1414 1481 1401 1395 1402 1340 1438 1441 1514 1472 1342 1393 1441 1354 1460 1434 1479 1409 1431 1457 1415 1442 1408 1423 1415 1395 1533 1429 1398 1495 1395 1418 1446 1438 1499 1444 1403 1461 1375 1463 1420 1448 1437 1435 1468 1498 1503 1480 1541 1618 1803 1887 2003 1917 1762 1620 1602 1546 1541 1582 1566 1537 1611 1570 1681 1670 1682 1688 1722 1790 1801 1842 1901 1817 1899 1996 2001 2109 2046 2125 2123 2221 2350 2669 3440 5422 9921 19572 33074 44366 44887 33269 18099 7305 3508 2563 2259 1939 1817 1729 1676 1595 1603 1660 1564 1565 1495 1532 1544 1503 1551 1492 1442 1385 1413 1397 1411 1332 1376 1388 1390 1384 1331 1427 1370 1330 1341 1341 1324 1333 1327 1334 1339 1295 1303 1332 1325 1310 1303 1343 1351 1316 1348 1322 1349 1378 1359 1299 1374 1323 1392 1331 1358 1302 1229 1345 1319 1357 1352 1300 1356 1305 1327 1255 1278 1290 1292 1307 1300 1307 1354 1283 1281 1327 1373 1246 1344 1301 1327 1309 1268 1281 1359 1268 1300 1271 1289 1329 1305 1297 1241 1327 1355 1317 1325 1300 1287 1304 1335 1277 1308 1301 1327 1352 1280 1347 1288 1343 1305 1317 1299 1251 1347 1300 1299 1341 1340 1298 1395 1320 1417 1346 1376 1398 1434 1350 1388 1362 1394 1448 1464 1497 1500 1436 1465 1470 1546 1576 1504 1663 1698 1579 1686 1630 1713 1683 1754 1770 1919 1935 2004 2008 2146 2199 2299 2310 2352 2318 2430 2628 2815 3190 4343 7152 13787 27418 44136 54843 51739 36235 18298 7541 4145 3252 2809 2642 2491 2423 2414 2421 2544 2625 3049 3785 5700 9544 14506 18006 16176 11141 6320 3911 3202 3130 3574 4831 8520 17933 34977 53992 62458 55348 34711 15919 6205 3464 2601 2256 2040 1812 1771 1660 1693 1613 1663 1598 1608 1590 1494 1500 1418 1463 1469 1433 1437 1358 1381 1414 1427 1321 1358 1284 1328 1335 1284 1312 1313 1319 1297 1348 1299 1300 1343 1344 1336 1294 1273 1306 1267 1216 1281 1261 1314 1279 1327 1295 1353 1302 1325 1357 1299 1353 1347 1370 1368 1384 1433 1413 1422 1457 1482 1476 1554 1516 1499 1540 1643 1637 1707 1849 1781 1825 1858 1896 2009 2043 2014 2119 2266 2433 2804 3936 7125 14498 27285 39832 44466 37085 22477 10073 4438 2755 2218 1882 1783 1630 1603 1529 1526 1448 1495 1574 1467 1461 1488 1411 1333 1374 1338 1410 1330 1382 1375 1452 1360 1353 1390 1371 1396 1429 1443 1402 1500 1448 1475 1505 1466 1656 1619 1581 1654 1604 1760 1807 1806 1864 1906 1869 1965 2080 2225 2554 3327 5084 10069 19561 31842 40886 38176 26636 13011 5480 2954 2191 1933 1730 1647 1513 1506 1521 1425 1440 1407 1396 1409 1400 1306 1409 1403 1293 1295 1323 1339 1319 1306 1295 1301 1271 1306 1323 1416 1387 1597 1980 2643 3295 3646 3456 2846 2974 3774 5170 5604 4599 3164 2048 1589 1391 1302 1258 1305 1279 1343 1340 1331 1312 1344 1326 1458 1639 2020 3001 4940 6589 7298 6259 4319 2599 1720 1476 1368 1283 1293 1260 1306 1323 1238 1247 1277 1315 1362 1297 1295 1307 1339 1361 1333 1368 1343 1457 1411 1458 1458 1496 1559 1595 1603 1584 1670 1654 1742 1837 1930 1960 1999 2052 2076 2112 2295 2516 3046 4245 6920 12462 18906 22699 20682 15707 13184 17153 26212 33856 33317 24586 13278 6273 3779 2977 2691 2609 2460 2508 2395 2318 2367 2527 2655 3135 4405 7945 16932 32523 48860 54736 43436 24924 10605 4559 2859 2306 1939 1772 1672 1557 1545 1482 1527 1564 1412 1389 1434 1434 1449 1325 1320 1348 1380 1478 1774 2315 2766 2715 2196 1765 1359 1279 1249 1234 1278 1232 1177 1223 1184 1169 1190 1221 1196 1204 1232 1183 1185 1229 1241 1231 1269 1247 1284 1289 1286 1338 1354 1631 2086 3356 5881 8420 9639 8077 5234 2829 1726 1432 1301 1214 1180 1180 1170 1140 1156 1145 1130 1127 1077 1080 1056 1080 1174 1130 1103 1121 1044 1086 1163 1064 1053 1076 1159 1116 1148 1232 1372 1493 1482 1427 1301 1128 1110 1065 1067 1079 1066 1074 1056 1086 1062 1029 1064 1050 1029 1018 1077 1054 1050 1039 1067 1097 1080 1102 1119 1063 1055 1019 1086 1089 1085 1122 1032 1072 1057 1101 1087 1170 1326 1573 1728 1801 1592 1441 1252 1126 1027 1101 1065 1046 1060 1048 1030 1038 1050 1012 1049 1066 1022 1064 1047 1039 1041 1025 1081 1036 1036 1091 1085 1050 1086 1017 1100 1098 1068 1026 1031 1040 1049 1040 1019 1057 1065 1053 1040 1012 1043 1008 1060 1053 1075 1034 1054 1063 1041 1024 998 1044 1076 1068 1024 1033 1076 1089 1030 1068 1125 989 1098 1059 994 1069 1022 1045 1022 1081 1093 1076 1069 1055 1043 1115 1106 1070 1104 1095 1094 1083 1077 1117 1052 1082 998 1042 1042 1074 1076 1090 1081 1072 1065 1110 1096 1095 1061 1101 1114 1088 1065 1063 1092 1077 1064 1124 1051 1055 1127 1109 1154 1099 1124 1107 1079 1079 1096 1174 1190 1144 1102 1168 1148 1137 1115 1127 1183 1174 1187 1137 1193 1206 1215 1219 1201 1259 1411 1523 1785 1838 1721 1489 1420 1356 1265 1322 1306 1339 1340 1373 1423 1415 1411 1383 1423 1447 1520 1559 1588 1610 1585 1655 1700 1728 1801 1899 2173 2695 3649 5253 6606 6404 5110 3926 2920 2701 2592 2585 2503 2729 2788 3031 3360 4147 6348 11898 23014 35400 44503 41375 27822 14472 7212 5066 4441 4337 4199 4483 4663 4873 4887 4994 4912 5192 5620 6304 8249 12998 26771 58200 108579 153815 167364 137019 83603 37620 14109 7820 5598 4356 3781 3293 3013 2935 2764 2742 2800 2605 2695 2621 2674 2458 2514 2573 2528 2745 3272 4921 9180 17233 26514 32264 30557 21171 11169 5036 2979 2329 1957 1784 1747 1534 1548 1484 1508 1425 1393 1399 1370 1317 1375 1315 1343 1290 1276 1215 1235 1188 1230 1186 1233 1232 1195 1218 1193 1164 1218 1189 1175 1167 1168 1100 1145 1101 1137 1097 1142 1077 1196 1096 1102 1048 1115 1057 1163 1125 1106 1082 1140 1103 1112 1110 1060 1104 1113 1080 1075 1015 1042 1036 1085 1093 1067 1077 1079 1102 1063 1036 983 1067 1112 1033 1120 1087 1065 1028 1026 1097 1023 1016 1085 1028 1007 1031 1061 1094 1066 1001 1062 1055 998 1080 1028 1011 1023 980 992 1022 1039 1083 1046 1002 1005 978 1018 1043 1013 1021 1023 1067 1020 1038 1043 1033 1044 1070 1039 1009 1013 1013 1093 1073 1095 994 1043 1063 1044 1028 997 1030 1076 1025 1060 1152 1143 1211 1350 1544 1564 1849 2233 2787 2987 2418 1849 1391 1172 1129 1106 1129 1131 1116 1129 1120 1079 1124 1070 1104 1134 1182 1166 1150 1159 1159 1190 1232 1262 1232 1315 1301 1362 1312 1344 1346 1433 1446 1457 1437 1541 1583 1734 2018 2974 5118 9272 13250 14958 12636 8077 4474 2616 2090 1917 1920 1873 1905 1966 1985 2037 2147 2097 2208 2252 2283 2488 2780 3363 5005 9009 18282 33764 48815 53209 43512 26599 12262 5745 3450 2586 2244 1901 1718 1664 1552 1535 1501 1467 1503 1443 1423 1333 1417 1374 1399 1409 1628 2147 3316 5053 7150 7384 6178 3974 2301 1535 1360 1258 1158 1213 1166 1149 1146 1105 1081 1135 1136 1131 1067 1125 1088 1143 1223 1447 1622 1837 1875 1692 1530 1275 1190 1212 1143 1207 1147 1215 1229 1279 1214 1245 1316 1374 1316 1247 1330 1385 1527 1743 2136 3093 5085 7805 10908 11430 9448 6199 3638 2340 1836 1655 1766 2070 2548 2927 2879 2481 1873 1566 1525 1500 1584 1848 2577 4059 6009 7507 7285 5569 3537 2202 1866 1782 1714 1839 1839 1883 1961 2352 3113 5131 9347 15702 21172 21368 15671 8999 5115 4590 7095 11744 15368 15792 12009 7154 3598 2127 1693 1500 1443 1293 1350 1318 1185 1236 1175 1184 1207 1247 1313 1437 1606 1751 1620 1403 1238 1213 1176 1175 1145 1213 1230 1382 1580 1723 1728 1564 1383 1296 1273 1272 1280 1238 1259 1350 1357 1487 1733 2388 3724 5789 7230 7360 6227 4135 2694 1907 1640 1572 1565 1510 1582 1622 1590 1726 1617 1758 1983 2359 3136 4838 8504 14357 20249 22049 18717 12525 6970 4002 2617 2032 1778 1523 1478 1491 1468 1508 1460 1432 1407 1453 1452 1498 1539 1683 1664 1655 1657 1873 1955 2056 2239 2368 2569 2566 2759 2831 2926 3734 5743 10141 18511 30346 40468 43347 36380 24378 13436 6829 3842 2619 2048 1852 1609 1519 1458 1369 1361 1312 1250 1247 1243 1189 1162 1165 1153 1093 1096 1064 1015 1072 1086 1033 1063 1059 1031 1037 986 1050 1078 1078 1075 1142 1264 1492 1520 1525 1379 1210 1168 1101 1014 1058 1086 1111 1160 1111 1122 1193 1149 1254 1205 1280 1430 1802 2787 4799 8197 11403 12433 10063 6278 3293 1828 1359 1228 1152 1043 1037 990 988 987 976 999 948 949 942 882 962 994 934 943 921 866 906 958 915 964 938 896 938 870 901 915 912 963 913 918 947 910 925 892 907 951 958 946 905 945 982 1036 1138 1292 1293 1324 1149 964 993 983 958 995 1027 1041 1041 1068 1132 1322 1619 2366 3198 3904 3618 2756 1975 1406 1139 1088 1056 1014 1088 1134 1217 1489 2174 3580 5220 6326 6021 4407 2728 1645 1317 1080 1139 1124 1117 1051 1009 949 950 989 979 976 979 913 960 978 964 930 952 979 999 1003 1015 1047 1006 1094 1063 1153 1111 1075 1119 1165 1179 1270 1455 1817 2785 4830 7807 10372 10452 8090 5226 2892 1835 1560 1591 2039 2940 4933 6960 8336 7258 5049 2920 1718 1301 1175 983 996 1014 868 888 935 947 915 907 879 859 874 866 856 853 886 865 838 872 824 866 851 825 840 830 836 867 879 860 864 838 763 801 855 838 879 852 841 829 821 796 802 778 860 793 806 822 882 850 810 802 831 806 837 841 844 820 901 825 864 853 883 870 891 791 870 845 910 891 889 842 906 901 937 930 947 1058 1241 1524 2094 2745 3569 3448 2645 1929 1403 1219 1217 1488 1750 2280 2591 2307 1861 1446 1260 1355 1799 2697 3493 3638 3166 2154 1394 1088 1018 924 866 901 912 925 984 1009 1124 1437 1823 2404 2966 2934 2416 1712 1162 952 933 821 849 852 830 832 858 812 839 830 869 828 805 851 858 869 849 836 897 885 830 877 838 919 910 869 909 858 814 864 807 918 932 877 908 981 957 981 989 1003 1011 1031 1084 1103 1117 1167 1092 1125 1142 1234 1281 1571 1995 3270 5752 8823 10706 10486 7656 4576 2698 1944 2082 2759 4044 5564 6782 6459 4962 3327 2277 1604 1559 1540 1787 2522 4119 6712 9783 11408 10051 6570 3716 2087 1446 1265 1105 1057 1004 967 932 929 891 904 903 864 933 975 963 971 944 936 893 853 855 839 851 872 853 921 942 1004 1059 1012 969 955 852 854 815 817 875 817 818 882 904 826 827 834 871 833 889 837 852 866 845 870 882 947 902 881 913 960 988 1215 1655 2144 2789 2938 2515 1837 1280 1169 1019 939 940 970 946 962 915 915 948 997 985 992 1002 929 1064 1048 1092 1131 1117 1140 1182 1144 1225 1265 1337 1355 1365 1363 1452 1614 1823 2248 3198 5358 8756 12471 14804 13185 9088 5360 3178 2588 2890 4089 6342 9418 11696 12130 10900 11404 13838 16010 14797 10998 6820 4228 3116 2948 3112 4114 6011 8542 10542 10372 7935 4773 2638 1823 1418 1287 1239 1090 1051 1046 1043 1031 967 957 989 940 960 992 949 987 1040 1069 1085 1131 1247 1100 1117 1035 1007 996 1043 1103 1076 1053 1096 1068 1137 1145 1221 1373 1736 2387 3766 5240 6108 5630 4635 4231 5115 7070 8466 8389 6588 4040 2349 1672 1312 1174 1099 1144 1191 1374 1670 2113 2474 2578 2317 1784 1390 1178 1010 1010 922 976 978 935 979 923 931 983 1012 1029 1165 1266 1497 1909 2357 2594 2373 1845 1534 1180 1244 1291 1580 2275 3162 4258 4840 4582 3485 2325 1580 1167 1075 1030 906 857 839 819 872 813 814 816 827 844 850 811 843 802 853 841 810 823 834 801 854 871 804 822 881 889 807 802 854 815 860 863 891 845 891 897 936 905 951 1062 1116 1201 1163 1316 1503 2040 3084 4427 5442 5158 3924 2836 1729 1227 1044 897 994 935 956 1071 1232 1486 1630 1564 1321 1081 896 905 844 813 886 851 872 828 838 823 839 875 837 849 821 884 837 879 939 1023 1241 1557 2258 3127 3770 3673 3163 2345 1599 1240 1042 924 887 925 870 862 829 779 813 832 797 804 764 788 775 818 833 963 997 1013 1028 945 873 879 936 1052 1247 1473 1465 1330 1120 957 895 879 837 808 774 822 764 777 799 792 819 837 803 830 849 911 1133 1522 2036 2500 2379 2003 1507 1073 956 810 828 751 773 740 732 737 738 737 749 743 780 717 747 773 769 758 775 833 847 842 857 885 835 814 783 746 757 762 733 741 770 755 724 743 741 781 745 714 745 763 745 730 735 781 745 780 801 802 842 835 985 1101 1141 1020 934 835 798 778 789 751 729 725 734 744 779 751 710 746 714 754 727 801 739 741 699 720 726 721 705 722 747 780 716 757 717 765 811 758 785 761 775 852 933 1095 1316 1479 1403 1320 1033 948 781 830 699 781 720 770 787 709 790 803 781 778 735 753 772 818 913 986 1022 940 842 813 770 734 761 768 748 790 768 742 805 791 791 812 801 769 826 821 832 879 902 1078 1319 1667 2065 2431 2333 1877 1309 1061 881 960 1067 1187 1308 1375 1395 1432 1345 1305 977 917 884 830 790 806 824 862 767 815 796 809 867 932 1089 1308 1704 2186 2299 2123 1587 1179 1057 960 919 902 953 834 894 969 904 993 986 1029 1050 1356 1783 2760 4286 5876 6470 5481 4181 3397 3197 3012 2597 1938 1357 1055 912 875 876 848 881 887 969 1104 1228 1344 1259 1095 983 872 865 853 820 794 819 831 884 958 979 1039 1028 1020 911 905 846 855 871 863 892 859 860 847 887 945 1075 1364 1966 2663 3402 3532 2793 2096 1421 1119 925 958 990 1013 1138 1218 1505 1924 1971 1902 1504 1252 1260 1334 1322 1235 1147 1018 1070 1349 1764 2545 3393 3824 3633 2724 1755 1275 1011 956 862 870 864 837 862 849 917 914 1053 984 995 915 849 851 861 854 899 892 956 1184 1553 2211 2733 2808 2379 1663 1281 982 945 860 923 905 961 1136 1149 1406 1470 1339 1242 1068 998 997 1048 1016 1027 961 924 940 955 935 1004 1087 1276 1623 2341 3243 3993 4181 3734 2861 1878 1347 1090 991 1004 949 914 924 941 912 917 904 876 918 924 1004 1108 1454 2024 3011 4030 4443 3936 2733 1853 1426 1286 1183 1172 1054 1059 1084 1047 1107 1154 1262 1492 1844 2373 3283 4081 4021 3362 2461 1596 1284 1054 963 912 883 883 910 863 877 892 894 983 986 989 875 878 879 879 895 839 837 1008 1051 1279 1704 2287 2715 2690 2236 1659 1370 1446 1807 2103 2220 1860 1528 1175 987 919 849 858 839 837 834 890 794 842 816 827 863 844 885 816 872 875 865 945 941 928 981 997 1023 1200 1369 1724 2410 3285 3876 4004 3586 2967 2941 2995 2861 2636 2405 2108 1792 1460 1184 1022 976 898 849 846 883 804 835 848 828 817 823 830 768 803 809 870 843 843 934 888 999 980 939 998 1139 1324 1383 1351 1232 982 934 797 842 763 815 820 766 826 776 763 809 837 789 817 785 810 812 780 829 830 787 799 815 841 832 766 814 785 833 830 896 788 854 770 827 834 883 860 880 906 913 954 897 937 880 943 927 1015 968 1023 1097 1209 1267 1372 1354 1307 1319 1403 1456 1553 1789 2436 3375 4547 5505 5492 4588 3268 2332 1817 1674 1545 1741 1764 1978 2185 2526 3403 5454 8415 10584 10489 8036 5061 3113 2307 2243 2765 3438 4210 4446 3916 2851 2072 1491 1225 1079 1101 1062 1050 1070 1023 1023 1011 987 1070 1155 1091 1084 1119 1140 1399 1714 2111 2992 3478 3555 3004 2253 1680 1298 1166 1065 1102 1054 1059 1084 1174 1417 1880 2389 2712 2589 2132 1640 1271 1071 979 982 967 1003 938 953 933 1019 1132 1285 1791 2592 3885 4869 4963 4059 2785 1919 1338 1100 1039 942 979 983 1040 1112 1144 1233 1144 1110 1016 936 844 888 913 958 1004 1112 1302 1601 1666 1659 1408 1225 1005 906 861 877 893 883 848 899 906 886 916 922 1006 1078 1124 1457 1853 2182 2349 2228 1973 1645 1591 1533 1423 1252 1096 959 925 954 914 945 999 1070 1102 1062 961 900 894 882 854 864 830 822 825 880 861 875 862 905 924 987 922 953 868 925 958 886 953 953 1077 1226 1588 2225 3073 3964 4169 3789 2848 1919 1527 1200 1164 998 936 915 828 884 903 922 832 909 878 841 914 901 919 896 951 991 1090 1200 1380 1367 1266 1148 1080 998 1021 1052 1086 1035 1183 1154 1225 1446 1684 2383 3423 4903 6049 5849 4852 3535 2477 2058 2410 3303 4638 6497 7461 6810 5175 2978 1860 1363 1132 1063 1028 994 990 882 925 958 876 895 911 830 918 901 858 876 1026 1117 1389 1736 2132 2342 2099 1624 1250 1073 1005 1033 1014 972 994 877 896 856 858 846 883 844 858 828 806 834 811 821 789 796 767 728 800 770 823 806 799 816 818 780 813 795 850 855 818 816 875 903 815 920 919 994 964 913 898 859 875 825 916 855 904 928 919 940 998 1053 1043 1216 1398 1969 2900 3889 4614 4457 3668 2622 1803 1393 1360 1410 1483 1467 1299 1176 1084 896 896 893 910 901 852 863 896 897 929 980 1051 1098 1384 1510 1894 2032 1895 1593 1340 1129 1003 940 943 981 925 953 1054 1174 1542 2008 2554 2904 2592 2053 1496 1223 1032 982 1049 964 1004 1051 1115 1201 1472 1876 2439 3121 3829 3963 3551 2855 2188 1626 1341 1085 1029 990 937 960 1068 1059 1219 1426 1548 1453 1346 1120 1027 938 891 940 928 893 917 1070 1351 1592 1716 1668 1513 1192 1059 964 882 917 884 871 864 892 899 880 874 891 893 924 898 1019 1202 1482 1958 2510 2998 2644 2148 1592 1211 1131 1044 1029 1105 1119 1155 1203 1268 1584 2130 2987 3829 4069 3631 2963 2295 2072 2304 2673 3148 3284 3161 2684 2203 1865 1780 1753 1625 1598 1458 1368 1324 1296 1219 1303 1125 1097 1087 998 916 930 905 861 862 867 853 777 811 819 856 820 839 805 839 846 888 880 965 1050 1253 1608 1898 2023 1854 1577 1300 1193 1309 1506 1865 2034 2055 1750 1294 997 924 844 844 855 840 824 861 772 796 810 761 784 861 795 809 805 820 798 788 809 897 950 1040 1184 1303 1380 1397 1292 1114 964 963 880 877 859 949 962 1049 1204 1233 1149 1032 1025 1114 1221 1452 1940 2341 2419 2157 1921 1533 1311 1202 1010 914 870 818 815 877 927 958 968 1005 920 969 895 827 810 818 757 751 781 822 830 769 800 785 785 823 771 795 818 801 792 792 820 752 766 769 833 757 838 789 830 848 821 838 952 1037 1140 1236 1277 1147 1045 936 883 786 805 809 812 837 854 900 928 883 883 854 870 818 820 821 868 924 1007 1181 1503 1842 2124 2114 1694 1388 1140 1006 967 845 808 853 878 867 892 875 905 871 857 925 928 1020 1065 1328 1590 2070 2520 2810 2647 2232 2017 1952 2112 2455 2446 2253 1769 1299 1066 966 881 884 855 848 859 826 822 833 777 858 834 847 859 954 1077 1187 1324 1382 1266 1124 1006 916 934 888 982 975 1038 983 931 870 831 810 838 850 832 808 844 846 811 779 807 820 832 809 800 872 940 1009 1043 1079 1024 1167 1202 1253 1259 1190 1017 911 868 841 817 883 811 882 921 935 1068 1125 1106 1079 1102 1067 1072 1237 1287 1339 1255 1176 1082 1015 1064 1154 1261 1352 1411 1322 1210 1046 993 938 876 988 932 961 1016 1058 1278 1462 1751 1987 2060 1963 1629 1376 1234 1201 1207 1366 1654 2311 3222 3953 4168 3603 2760 2050 1636 1359 1218 1125 1024 934 868 838 873 850 787 877 889 846 806 878 865 878 803 831 868 898 893 940 891 925 867 895 888 860 870 849 896 930 915 943 993 979 1047 1170 1242 1419 1590 1886 2070 2417 2853 3393 3848 3826 2951 2293 1600 1271 1149 1149 1134 1096 1116 1096 1110 1015 1079 1099 1279 1641 2110 2415 2495 2240 1686 1325 1153 1129 975 989 1029 1109 1220 1559 2230 3055 4140 4926 4695 3772 2615 1809 1310 1135 1028 970 917 927 888 871 899 874 919 891 889 866 869 892 924 929 997 920 954 947 904 920 1006 1052 1081 1279 1496 1701 1906 1837 1596 1353 1244 1131 1074 1116 1193 1353 1725 2102 2589 2691 2683 2900 3160 3131 2788 2256 1814 1544 1417 1322 1342 1400 1498 1712 2225 3135 4445 5665 6694 6506 5151 3603 2381 1646 1373 1059 1054 926 947 948 913 907 860 805 949 894 934 906 945 868 890 859 879 877 908 856 934 977 967 957 979 1046 1138 1286 1343 1410 1406 1274 1354 1548 1943 2333 2423 2237 1686 1338 1063 900 889 888 834 856 836 831 824 868 888 827 835 847 899 828 849 918 935 994 1057 1085 1090 1116 1254 1411 1577 1501 1454 1324 1132 1064 1128 1246 1356 1428 1574 1630 1563 1538 1683 1973 2105 1986 1751 1339 1095 984 944 880 943 890 880 921 943 900 923 955 1014 1204 1479 1875 2449 3093 3195 2898 2419 1717 1207 1064 942 859 848 849 796 817 800 825 873 790 845 885 813 786 809 790 749 819 794 839 767 773 836 798 826 824 845 873 841 817 826 790 796 794 843 763 806 807 903 882 863 926 974 1191 1219 1245 1249 1022 943 900 835 782 786 826 849 828 743 762 765 762 765 776 841 772 828 826 809 777 793 844 850 867 898 995 978 954 977 1003 1057 1018 1005 1023 914 848 910 928 947 1034 1191 1314 1556 1523 1303 1187 1089 981 937 872 848 878 869 933 926 1003 1017 1150 1181 1412 1807 2264 2904 3096 3134 2734 2158 1689 1341 1107 1015 958 1028 1045 1146 1191 1305 1253 1261 983 934 902 831 846 916 911 882 887 835 904 790 853 820 796 862 818 819 838 833 836 801 865 822 838 849 944 881 970 1169 1315 1567 1513 1414 1226 1063 929 908 841 847 864 895 934 900 887 976 977 984 1001 1017 1037 1188 1294 1377 1508 1399 1425 1358 1399 1322 1143 1003 937 893 823 904 870 852 878 805 836 884 907 989 1025 1101 1178 1071 1083 994 904 967 976 935 909 867 813 854 851 870 826 885 936 914 1021 1025 1006 1107 1163 1206 1336 1274 1111 1024 968 986 935 943 922 937 921 928 956 985 990 903 1019 1111 1284 1485 2064 2834 3678 4423 4643 4360 3554 2720 1989 1533 1229 1128 1118 1196 1150 1066 1176 1183 1219 1175 1137 1249 1223 1334 1468 1441 1365 1286 1169 1141 1028 981 1005 1122 1364 1603 1936 2289 2890 2982 2768 2560 2149 1971 1949 1767 1628 1532 1688 1788 1836 1774 1503 1233 1086 996 974 1036 964 1031 1148 1194 1250 1139 999 957 975 957 896 1019 921 996 988 933 945 967 881 860 943 993 1012 1092 1192 1381 1602 1904 2254 2378 2378 2019 1605 1253 1081 962 920 885 894 945 933 885 925 965 1019 1185 1318 1713 1858 2164 2073 1788 1596 1248 1092 930 925 873 924 868 851 886 829 844 837 832 896 871 912 910 939 947 1144 1308 1402 1448 1399 1318 1186 1047 1007 897 887 925 834 832 852 862 880 880 889 898 893 893 1049 1080 1352 1469 1934 2095 2221 1911 1564 1327 1190 1037 1000 927 960 923 1002 965 1028 1236 1444 1828 2277 2658 2715 2295 1827 1398 1155 962 1027 946 909 873 851 862 827 843 837 834 881 786 799 836 793 772 799 820 842 779 827 852 832 884 994 1011 956 927 921 826 836 883 814 822 850 912 818 890 820 885 951 912 962 930 1047 1056 1120 1164 1121 1027 946 931 902 851 906 901 931 1004 1094 1165 1274 1453 1438 1398 1394 1311 1199 1073 1040 945 973 920 957 877 888 888 859 910 981 883 916 946 1071 1033 1139 1278 1485 2001 2477 2965 3133 3010 2757 2233 1679 1379 1335 1324 1421 1494 1487 1351 1340 1350 1489 1591 1657 1720 1614 1493 1437 1526 1739 1797 1885 1767 1645 1349 1118 983 962 1045 948 1093 1124 1222 1264 1244 1157 980 930 901 899 857 874 790 833 782 792 794 757 843 813 797 743 820 832 809 808 781 821 754 759 815 758 750 743 830 843 797 817 768 750 784 808 788 821 767 847 810 873 879 868 830 811 879 870 941 964 1224 1292 1508 1531 1404 1454 1440 1303 1399 1194 1077 1079 979 910 947 846 913 887 939 973 986 1045 1020 1022 933 922 901 877 855 882 803 816 842 833 897 908 873 956 1033 1026 1140 1160 1396 1425 1613 1669 1696 1522 1441 1274 1280 1197 1214 1118 1128 1093 1282 1404 1575 1689 1602 1569 1372 1244 1241 1332 1526 1756 1916 1976 2005 1951 1703 1432 1223 1103 971 924 878 838 890 839 777 786 844 814 774 822 822 853 868 935 994 993 940 955 868 862 864 880 853 908 948 1054 1119 1174 1224 1191 1207 1189 1135 1123 1107 1001 891 860 866 834 894 817 879 877 904 981 1005 1121 1124 1191 1255 1220 1185 1001 962 935 906 830 801 827 896 811 877 804 822 810 827 893 933 828 900 866 892 879 804 859 839 789 836 833 841 853 1044 1184 1355 1455 1392 1454 1351 1266 1339 1301 1166 1058 1013 851 864 863 792 798 833 880 744 827 799 810 773 829 871 794 838 810 809 875 951 958 1014 1124 1191 1347 1201 1082 1034 935 925 815 926 900 1041 1154 1322 1478 1550 1288 1190 992 952 988 954 983 1024 996 981 973 876 910 911 895 1018 1122 1256 1252 1314 1344 1215 1188 1085 957 968 880 829 791 815 849 797 829 777 815 836 829 874 859 841 863 877 867 897 1033 1055 1099 1221 1220 1189 1151 1129 1187 1338 1280 1293 1189 1114 1070 1064 1127 1256 1353 1418 1397 1142 969 977 917 885 824 862 886 990 1085 1237 1251 1206 1126 1084 1049 1003 967 941 870 866 808 820 838 925 963 973 1142 1161 1123 1097 1026 880 927 855 895 835 817 846 861 803 873 809 823 823 832 826 782 836 832 831 936 932 1032 1160 1399 1520 1590 1466 1262 1156 1066 935 983 992 1000 1103 1174 1392 1763 1877 1997 1791 1608 1393 1165 1031 993 905 894 931 915 942 971 957 979 956 908 923 912 946 965 974 1016 979 960 1011 967 979 999 1114 1405 1444 1722 1942 2110 2076 1801 1564 1346 1283 1281 1224 1175 1061 1120 1075 1169 1146 1033 1011 997 925 926 932 1076 1147 1219 1390 1381 1459 1386 1347 1324 1225 1262 1237 1107 1171 1116 1026 1058 1048 938 959 864 871 793 753 791 736 824 753 779 831 793 735 753 767 795 798 761 793 739 807 794 811 830 859 792 839 903 885 795 802 771 838 827 829 838 973 952 979 1191 1237 1087 1086 937 846 825 824 831 819 849 915 860 897 933 889 941 982 1074 1171 1335 1444 1438 1374 1292 1264 1102 1064 1035 895 887 932 926 845 803 864 844 798 828 744 768 794 748 835 742 755 876 791 836 849 847 920 1022 1146 1090 1211 1290 1319 1256 1163 1081 988 956 937 840 808 852 825 857 788 844 827 811 775 797 758 834 751 734 809 800 826 750 803 798 756 818 834 784 825 884 815 909 958 990 986 1040 1092 1221 1275 1312 1517 1495 1533 1430 1454 1429 1251 1318 1271 1317 1376 1399 1460 1342 1348 1209 1155 1052 1051 1056 1033 1026 1038 990 1036 905 871 929 867 928 970 965 996 964 961 921 858 832 814 829 860 811 878 907 818 828 755 813 759 816 818 791 907 819 852 939 912 1013 893 932 915 1045 1250 1344 1596 1535 1377 1276 1134 977 890 880 857 848 856 881 884 843 861 934 857 887 906 929 964 1029 1035 1208 1264 1321 1335 1200 1091 1054 1056 1142 1183 1349 1544 1869 2114 2232 2053 1879 1643 1533 1478 1395 1394 1333 1450 1537 1660 1691 1525 1422 1224 1095 947 932 886 799 846 817 843 889 854 871 893 825 924 920 913 888 963 897 885 862 886 878 828 864 851 849 844 811 887 878 865 825 929 892 977 1043 1246 1455 1828 2067 2307 2242 2028 1660 1348 1094 948 970 858 881 831 851 862 786 823 880 857 833 813 818 809 732 796 746 863 768 827 798 848 807 781 826 748 788 762 788 762 817 839 888 870 830 827 837 854 808 787 737 783 851 729 826 774 809 822 870 846 831 833 891 867 1029 1111 1130 1292 1363 1430 1471 1467 1374 1282 1153 1092 1063 993 886 874 885 836 866 819 889 873 894 871 833 835 829 790 818 809 822 801 844 786 965 894 1021 1099 1223 1314 1264 1202 1072 974 918 890 936 997 977 1029 1055 1062 1062 1064 964 933 915 885 887 904 919 837 909 827 825 801 739 817 777 862 755 750 792 782 816 845 878 829 825 786 894 863 895 843 898 832 896 795 891 906 960 1044 1158 1122 1098 1021 978 960 1003 1010 1104 1062 1205 1216 1266 1218 1070 1025 959 958 889 985 954 1016 976 860 976 882 856 894 945 1026 1175 1412 1472 1636 1635 1580 1330 1106 1029 919 838 796 848 874 862 856 869 818 851 769 787 775 766 800 792 759 751 813 845 784 808 859 903 998 969 945 911 920 875 856 857 820 866 976 988 1160 1171 1130 1192 1141 1290 1294 1184 1178 1096 906 893 786 750 809 809 766 765 720 773 755 803 732 828 796 750 722 711 746 757 728 719 781 760 748 780 797 787 826 751 788 830 793 859 864 809 835 874 876 972 942 910 895 933 884 845 846 775 836 808 741 790 741 742 753 833 878 915 890 942 878 884 822 756 765 788 774 754 742 756 765 826 860 851 861 928 949 866 937 946 966 1017 1153 1240 1307 1371 1247 1212 1099 996 962 919 873 837 912 857 899 864 885 879 895 908 904 870 853 830 823 789 804 804 881 806 845 839 885 810 909 924 928 866 863 832 802 827 902 886 950 1037 1187 1425 1542 1590 1652 1641 1387 1239 1102 986 964 902 890 854 875 886 901 889 882 922 908 949 966 993 981 1032 1040 1091 1212 1222 1316 1674 1840 1816 1989 1741 1485 1274 1240 1105 969 942 861 852 815 818 773 879 848 854 861 854 870 933 881 881 990 929 916 1020 1011 1162 1116 1066 1011 920 861 814 831 839 799 800 890 838 816 803 793 844 852 851 919 942 947 953 970 961 901 823 815 828 721 828 858 800 846 822 944 966 1013 1077 1192 1096 925 1001 821 840 870 894 853 921 919 966 1085 1054 1049 1092 1139 1165 1287 1464 1556 1626 1552 1281 1181 1032 1028 951 953 826 878 906 875 932 925 999 990 1001 912 911 838 904 895 905 909 994 1036 923 932 1109 1070 1007 970 1029 875 873 851 830 803 797 834 831 873 919 940 960 946 894 928 945 892 901 886 909 955 908 917 911 948 953 953 988 1064 1138 1145 1112 1031 1040 923 890 885 897 876 869 803 848 863 877 819 841 801 848 875 909 991 887 989 1079 1019 1113 962 940 867 852 828 860 940 855 899 940 915 942 891 862 883 931 965 1024 1134 1251 1290 1469 1458 1267 1171 1058 978 954 894 869 944 963 1006 1074 1150 1258 1268 1340 1232 1247 1165 1117 1112 1051 985 1083 1068 1137 1251 1178 1119 1067 1028 881 828 862 812 868 825 835 843 864 946 950 997 1062 1002 1004 1009 968 940 941 933 955 883 868 845 878 830 871 883 858 929 1006 1041 1041 1012 934 863 913 859 842 830 887 929 906 937 834 926 927 874 958 865 856 811 794 859 840 858 842 878 960 1106 1232 1258 1276 1133 1054 930 927 869 946 886 898 875 897 777 851 819 802 828 817 817 898 844 836 800 802 830 848 838 909 913 932 885 834 887 813 821 865 804 799 794 797 763 755 792 780 720 778 809 817 766 758 805 850 748 815 794 848 849 895 966 962 954 1022 983 961 879 967 1017 948 978 968 918 895 851 868 773 829 874 886 930 951 1004 1074 1110 1163 1068 1121 953 880 866 813 817 805 794 790 804 768 765 815 777 796 793 812 798 795 835 807 857 846 865 882 867 952 933 1040 1051 989 1004 1031 969 1098 1190 1224 1300 1157 1146 1025 948 931 980 1021 1029 1042 1101 1148 1164 1131 1214 1210 1164 996 954 857 929 811 772 870 862 836 796 848 907 848 925 923 930 896 863 883 833 830 776 809 828 799 832 840 858 894 856 906 914 936 823 944 862 865 849 831 900 837 873 856 883 903 943 915 962 991 1108 1127 1245 1213 1269 1171 1074 968 929 845 857 832 869 840 885 832 803 862 885 850 932 946 920 937 945 901 874 853 923 858 863 875 869 885 840 881 890 872 832 801 861 846 843 861 945 912 957 952 981 944 1013 1053 1078 1095 1075 1168 1105 1061 989 872 827 901 993 845 838 836 898 922 845 823 825 809 794 827 842 824 790 836 830 897 901 1015 984 1106 1078 1135 1176 1146 1177 1192 1146 1081 998 1035 1031 1010 1091 1095 1026 1030 1023 1051 1169 1166 1243 1200 1139 1046 1036 982 1084 1039 1050 1055 1103 1030 948 971 971 871 898 835 895 842 848 804 777 821 802 832 754 793 778 792 785 803 827 849 869 855 855 879 947 924 1037 1028 962 938 911 967 921 906 948 1051 965 1074 908 961 938 959 910 879 974 997 955 1036 1041 982 1016 937 869 900 872 827 895 861 896 891 844 848 867 807 833 816 829 787 849 845 862 849 838 870 847 926 915 930 941 960 861 904 858 892 963 942 1005 1086 997 995 1024 1080 1067 1128 989 926 999 912 853 918 993 965 992 956 960 909 924 999 933 963 949 931 957 1031 1000 1056 1059 1186 1376 1504 1512 1614 1473 1256 1143 1029 951 991 937 959 910 950 900 940 957 954 1073 1147 1191 1390 1402 1410 1469 1403 1342 1325 1331 1249 1177 1265 1341 1282 1334 1360 1255 1331 1315 1197 1165 1121 1123 1130 1044 1076 1129 1208 1288 1404 1604 1637 1699 1762 1646 1477 1243 1117 1025 966 1033 955 1134 1232 1261 1379 1387 1347 1298 1184 1161 1137 1024 951 939 917 887 945 1001 969 1000 1126 1112 1185 1184 1127 1068 1073 1062 1006 889 926 858 893 856 898 866 835 929 896 884 932 828 899 928 983 975 1006 951 992 975 993 1078 1062 966 850 898 913 903 863 945 925 980 1070 1137 1132 1192 1188 1336 1402 1385 1482 1484 1462 1259 1169 1077 1018 972 944 891 829 929 886 823 849 882 885 858 873 917 885 964 996 966 1048 1010 1033 1026 951 975 929 884 829 837 893 869 895 869 854 865 881 856 858 846 896 857 823 884 874 932 936 917 995 1104 1271 1282 1410 1381 1313 1195 1137 1021 906 883 858 915 858 818 838 783 807 848 801 817 784 800 812 838 837 792 828 786 827 802 883 844 804 838 848 841 903 819 896 866 897 908 844 846 910 888 864 862 864 894 873 882 853 900 942 956 1063 1149 1101 1196 1055 1020 943 938 847 811 868 872 841 925 955 974 1059 1045 1117 1063 1029 961 908 874 927 815 873 849 829 841 796 917 865 887 964 974 963 929 943 934 940 940 995 949 1009 977 1044 1009 1073 1045 1050 1040 1050 1090 1033 1032 987 952 959 932 886 969 982 1043 972 986 992 948 994 1009 972 997 1066 1034 962 910 917 989 945 932 939 908 895 905 883 865 833 909 871 821 891 799 916 987 1066 1121 1207 1024 1125 994 976 896 882 923 942 928 830 827 893 896 785 835 868 835 874 850 887 897 897 897 973 946 937 958 1024 1093 1186 1224 1289 1278 1233 1135 1067 1083 973 965 956 944 937 982 914 942 853 855 887 936 929 944 970 994 953 908 918 809 920 858 838 878 777 832 857 821 888 859 898 789 862 861 849 882 819 803 792 823 765 769 835 841 812 837 828 819 831 843 854 884 838 831 890 891 851 846 869 953 860 938 931 999 1054 1116 1167 1179 1094 1113 1070 1031 980 901 1012 904 890 875 831 897 881 881 863 891 821 833 844 839 831 862 823 760 818 818 836 805 812 821 838 830 828 786 854 830 853 922 880 939 870 946 951 870 840 864 870 899 843 955 858 898 866 886 892 901 889 937 998 1038 1057 1003 967 961 981 905 925 905 920 847 840 851 875 927 806 871 861 862 797 859 833 837 869 840 907 912 913 938 974 895 916 966 918 953 970 1006 1047 1112 1225 1310 1266 1151 1103 1093 1051 956 997 1017 1048 1138 1188 1262 1290 1244 1273 1283 1150 1067 1031 960 980 914 895 866 870 870 795 839 820 867 855 826 855 850 892 870 870 884 885 876 964 883 902 841 855 849 895 822 835 899 899 881 926 922 873 947 905 937 886 960 944 946 954 997 1034 1147 1160 1212 1185 1286 1357 1446 1413 1277 1241 1065 1097 979 955 1031 1027 1036 1058 1037 1048 906 949 900 847 861 780 780 803 845 867 830 834 855 898 902 861 863 849 909 890 946 951 1006 1133 1128 1210 1177 1179 1313 1200 1283 1344 1403 1426 1468 1365 1261 1194 1086 968 965 965 970 924 959 985 922 940 912 933 993 953 895 944 933 902 870 908 856 851 845 850 893 893 825 850 847 879 890 922 932 909 887 928 857 910 832 840 909 930 913 913 923 936 947 970 1069 1087 1235 1216 1293 1317 1209 1131 1155 1119 1218 1190 1428 1578 1663 1596 1558 1409 1186 1155 1096 1112 1138 1115 1181 1194 1207 1182 1153 1172 1063 1143 1119 1057 1030 949 988 905 917 876 908 877 867 877 913 1003 967 999 997 1041 1081 1063 1112 1028 1002 949 1063 1037 1002 1026 1065 990 974 989 939 ; _cod_data_source_file cimetidine.cif _cod_data_source_block Cimetidine _cod_original_sg_symbol_H-M 'P 21/n' _cod_original_formula_sum 'H16 C10 N6 S' _cod_database_code 3500062 _pd_proc_ls_prof_cr_factor 10.1483 _pd_proc_ls_prof_cwr_factor 11.1779 _pd_proc_ls_prof_cwr_expected 3.6688 _pd_proc_ls_prof_chi2 9.2828 _pd_proc_ls_prof_echi2 9.5977 loop_ _publ_manuscript_incl_extra_item _publ_manuscript_incl_extra_info _publ_manuscript_incl_extra_defn '_pd_proc_ls_prof_cR_factor' 'Prof. R-factor CORRECTED for background' no '_pd_proc_ls_prof_cwR_factor' 'wProf.R-factor CORRECTED for background' no '_pd_proc_ls_prof_cwR_expected' 'wProf.Expected CORRECTED for background' no '_pd_proc_ls_prof_chi2' 'Chi-square for all considered points' no '_pd_proc_ls_prof_echi2' 'Chi-2 for points with Bragg contribution' no loop_ _symmetry_equiv_pos_as_xyz x,y,z -x+1/2,y+1/2,-z+1/2 -x,-y,-z x+1/2,-y+1/2,z+1/2 loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_thermal_displace_type _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_occupancy _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group S1 S Uiso 0.51609(18) 0.08591(8) 0.3023(3) 1.000 0.0419(8) . . . . N1 N Uiso 0.3702(6) 0.2656(3) -0.2264(7) 1.000 0.039(2) . . . . N2 N Uiso 0.2906(5) 0.1825(3) -0.0765(7) 1.000 0.035(2) . . . . N3 N Uiso 0.1268(5) 0.0543(3) 0.2505(7) 1.000 0.044(2) . . . . N4 N Uiso 0.0484(5) 0.1235(2) -0.0440(8) 1.000 0.040(2) . . . . N5 N Uiso -0.0995(5) 0.0912(3) 0.1182(7) 1.000 0.0301(18) . . . . N6 N Uiso -0.1626(5) 0.0108(3) 0.3526(7) 1.000 0.044(2) . . . . C1 C Uiso 0.2681(6) 0.2466(4) -0.1703(9) 1.000 0.043(3) . . . . C2 C Uiso 0.4124(7) 0.1612(3) -0.0772(9) 1.000 0.017(2) . . . . C3 C Uiso 0.4604(7) 0.2120(4) -0.1641(10) 1.000 0.036(3) . . . . C4 C Uiso 0.5909(6) 0.2177(3) -0.2102(9) 1.000 0.056(3) . . . . C5 C Uiso 0.4733(5) 0.0915(3) 0.0158(8) 1.000 0.027(2) . . . . C6 C Uiso 0.3650(6) 0.1035(3) 0.3521(8) 1.000 0.046(3) . . . . C7 C Uiso 0.2616(6) 0.0400(3) 0.2328(8) 1.000 0.040(3) . . . . C8 C Uiso 0.0296(7) 0.0918(3) 0.1081(10) 1.000 0.027(2) . . . . C9 C Uiso -0.0580(6) 0.1542(3) -0.2085(9) 1.000 0.076(3) . . . . C10 C Uiso -0.1275(6) 0.0468(3) 0.2495(9) 1.000 0.018(2) . . . . H11 H Uiso 0.37600 0.30500 -0.28400 1.000 0.0633 . . . . H12 H Uiso 0.18900 0.27500 -0.19800 1.000 0.0633 . . . . H13 H Uiso 0.11800 0.03600 0.35500 1.000 0.0633 . . . . H14 H Uiso 0.12900 0.13300 -0.03600 1.000 0.0633 . . . . H41 H Uiso 0.63900 0.25800 -0.14800 1.000 0.0633 . . . . H42 H Uiso 0.57300 0.22000 -0.35700 1.000 0.0633 . . . . H43 H Uiso 0.64900 0.17700 -0.14500 1.000 0.0633 . . . . H51 H Uiso 0.40500 0.05400 -0.04900 1.000 0.0633 . . . . H52 H Uiso 0.55800 0.08400 0.00700 1.000 0.0633 . . . . H61 H Uiso 0.32300 0.14600 0.28800 1.000 0.0633 . . . . H62 H Uiso 0.38300 0.09500 0.49600 1.000 0.0633 . . . . H71 H Uiso 0.29300 -0.00500 0.30000 1.000 0.0633 . . . . H72 H Uiso 0.24800 0.03700 0.08500 1.000 0.0633 . . . . H91 H Uiso -0.08800 0.19600 -0.18300 1.000 0.0633 . . . . H92 H Uiso -0.02200 0.16500 -0.32200 1.000 0.0633 . . . . H93 H Uiso -0.13200 0.12500 -0.28200 1.000 0.0633 . . . . loop_ _atom_type_symbol _atom_type_scat_Cromer_Mann_a1 _atom_type_scat_Cromer_Mann_b1 _atom_type_scat_Cromer_Mann_a2 _atom_type_scat_Cromer_Mann_b2 _atom_type_scat_Cromer_Mann_a3 _atom_type_scat_Cromer_Mann_b3 _atom_type_scat_Cromer_Mann_a4 _atom_type_scat_Cromer_Mann_b4 _atom_type_scat_Cromer_Mann_c _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source S 6.90530 1.46790 5.20340 22.21510 1.43790 0.25360 1.58630 56.17200 0.86690 0.31900 0.55700 International_Tables_for_Crystallography_Vol.C(1991)_Tables_6.1.1.4_and_6.1.1.5 N 12.21260 0.00570 3.13220 9.89330 2.01250 28.99750 1.16630 0.58260 -11.52900 0.02900 0.01800 International_Tables_for_Crystallography_Vol.C(1991)_Tables_6.1.1.4_and_6.1.1.5 C 2.31000 20.84390 1.02000 10.20750 1.58860 0.56870 0.86500 51.65120 0.21560 0.01700 0.00900 International_Tables_for_Crystallography_Vol.C(1991)_Tables_6.1.1.4_and_6.1.1.5 H 0.49300 10.51090 0.32291 26.12570 0.14019 3.14236 0.04081 57.79970 0.00304 0.00000 0.00000 International_Tables_for_Crystallography_Vol.C(1991)_Tables_6.1.1.4_and_6.1.1.5 loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_2 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C5 S1 C6 107.2(3) . . . yes C1 N1 C3 106.0(6) . . . yes C1 N2 C2 105.5(5) . . . yes C7 N3 C8 123.2(5) . . . yes C8 N4 C9 121.5(6) . . . yes C8 N5 C10 120.0(5) . . . yes C3 N1 H11 129.00 . . . no C1 N1 H11 125.00 . . . no C8 N3 H13 123.00 . . . no C7 N3 H13 114.00 . . . no C8 N4 H14 120.00 . . . no C9 N4 H14 118.00 . . . no N1 C1 N2 110.7(6) . . . yes N2 C2 C3 108.4(6) . . . yes C3 C2 C5 130.0(7) . . . no N2 C2 C5 121.6(6) . . . yes C2 C3 C4 132.0(7) . . . no N1 C3 C4 118.6(6) . . . yes N1 C3 C2 109.3(7) . . . yes S1 C5 C2 113.7(4) . . . yes S1 C6 C7 105.3(4) . . . yes N3 C7 C6 108.8(5) . . . yes N4 C8 N5 119.4(6) . . . yes N3 C8 N4 121.8(7) . . . yes N3 C8 N5 118.6(6) . . . yes N5 C10 N6 174.0(7) . . . yes N1 C1 H12 123.00 . . . no N2 C1 H12 126.00 . . . no C3 C4 H41 111.00 . . . no C3 C4 H42 112.00 . . . no C3 C4 H43 109.00 . . . no H41 C4 H42 108.00 . . . no H41 C4 H43 106.00 . . . no H42 C4 H43 111.00 . . . no S1 C5 H51 107.00 . . . no S1 C5 H52 101.00 . . . no C2 C5 H51 107.00 . . . no C2 C5 H52 113.00 . . . no H51 C5 H52 116.00 . . . no S1 C6 H61 112.00 . . . no S1 C6 H62 108.00 . . . no C7 C6 H61 105.00 . . . no C7 C6 H62 104.00 . . . no H61 C6 H62 121.00 . . . no N3 C7 H71 107.00 . . . no N3 C7 H72 108.00 . . . no C6 C7 H71 110.00 . . . no C6 C7 H72 112.00 . . . no H71 C7 H72 110.00 . . . no N4 C9 H91 117.00 . . . no N4 C9 H92 106.00 . . . no N4 C9 H93 118.00 . . . no H91 C9 H92 104.00 . . . no H91 C9 H93 109.00 . . . no H92 C9 H93 101.00 . . . no loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_1 _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag S1 C5 1.842(5) . . yes S1 C6 1.799(7) . . yes N1 C1 1.331(9) . . yes N1 C3 1.353(10) . . yes N2 C1 1.346(9) . . yes N2 C2 1.365(9) . . yes N3 C7 1.514(9) . . yes N3 C8 1.338(8) . . yes N4 C8 1.275(8) . . yes N4 C9 1.401(8) . . yes N5 C8 1.408(10) . . yes N5 C10 1.336(8) . . yes N6 C10 1.134(8) . . yes N1 H11 0.8500 . . no N3 H13 0.8300 . . no N4 H14 0.8600 . . no C2 C3 1.323(10) . . no C2 C5 1.499(8) . . no C3 C4 1.542(10) . . no C6 C7 1.631(8) . . no C1 H12 0.9600 . . no C4 H41 0.9300 . . no C4 H42 0.9500 . . no C4 H43 0.9800 . . no C5 H51 1.0000 . . no C5 H52 0.9400 . . no C6 H61 0.9400 . . no C6 H62 0.9400 . . no C7 H71 0.9600 . . no C7 H72 0.9700 . . no C9 H91 0.8900 . . no C9 H92 1.0000 . . no C9 H93 0.9400 . . no loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_angle_DHA _geom_hbond_site_symmetry_A _geom_hbond_publ_flag N1 H11 N5 0.8500 2.1100 2.957(8) 172.00 4_554 yes N3 H13 N6 0.8300 2.0700 2.869(7) 161.00 3_556 yes N4 H14 N2 0.8600 2.0700 2.901(8) 162.00 . yes C6 H61 N2 0.9400 2.4800 3.116(7) 125.00 . yes loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag C6 S1 C5 C2 56.6(5) . . . . no C5 S1 C6 C7 62.3(4) . . . . no C3 N1 C1 N2 -0.6(7) . . . . no C1 N1 C3 C2 1.5(7) . . . . no C1 N1 C3 C4 179.1(5) . . . . no C2 N2 C1 N1 -0.5(7) . . . . no C1 N2 C2 C3 1.4(7) . . . . no C1 N2 C2 C5 179.7(5) . . . . no C8 N3 C7 C6 90.5(6) . . . . no C7 N3 C8 N4 -6.3(9) . . . . no C7 N3 C8 N5 168.6(5) . . . . no C9 N4 C8 N3 170.9(5) . . . . no C9 N4 C8 N5 -3.9(8) . . . . no C10 N5 C8 N3 -8.7(8) . . . . no C10 N5 C8 N4 166.3(5) . . . . no N2 C2 C3 N1 -1.8(7) . . . . no N2 C2 C3 C4 -179.0(6) . . . . no C5 C2 C3 N1 -179.9(6) . . . . no C5 C2 C3 C4 2.8(12) . . . . no N2 C2 C5 S1 -65.2(6) . . . . no C3 C2 C5 S1 112.8(7) . . . . no S1 C6 C7 N3 -175.1(3) . . . . no