#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2022-04-03 21:16:45 +0100 (Sun, 03 Apr 2022) $ #$Revision: 274267 $ #$URL: svn://www.crystallography.net/cod/cif/4/51/94/4519416.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_4519416 loop_ _publ_author_name 'Ashfaq, Muhammad' 'Khalid, Muhammad' 'Tahir, Muhammad Nawaz' 'Ali, Akbar' 'Arshad, Muhammad Nadeem' 'Asiri, Abdullah M.' _publ_section_title ; Synthesis of Crystalline Fluoro-Functionalized Imines, Single Crystal Investigation, Hirshfeld Surface Analysis, and Theoretical Exploration. ; _journal_issue 11 _journal_name_full 'ACS omega' _journal_page_first 9867 _journal_page_last 9878 _journal_paper_doi 10.1021/acsomega.2c00288 _journal_volume 7 _journal_year 2022 _chemical_formula_iupac 'C17 H12 F N O2' _chemical_formula_moiety 'C17 H12 F N O' _chemical_formula_sum 'C17 H12 F N O' _chemical_formula_weight 265.28 _chemical_name_systematic ; (E)-2-methoxy-6-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)imino)methyl)phenol ; _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_IT_number 4 _space_group_name_Hall 'P 2yb' _space_group_name_H-M_alt 'P 1 21 1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _audit_creation_method SHELXL-2018/3 _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 100.816(11) _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 7.1922(18) _cell_length_b 7.5334(16) _cell_length_c 12.289(3) _cell_measurement_reflns_used 1587 _cell_measurement_temperature 296(2) _cell_measurement_theta_max 27.243 _cell_measurement_theta_min 2.883 _cell_volume 654.0(3) _computing_cell_refinement 'SAINT (Bruker, 2007)' _computing_data_collection 'APEX2 (Bruker, 2007)' _computing_data_reduction 'SAINT (Bruker, 2007)' _computing_molecular_graphics 'ORTEP-3 for Windows (Farrugia, 1997) and PLATON (Spek, 2009)' _computing_publication_material ; WinGX (Farrugia, 1999) and PLATON (Spek, 2009) ; _computing_structure_refinement 'SHELXL-2018/3 (Sheldrick, 2015)' _computing_structure_solution 'SHELXS97 (Sheldrick, 2008)' _diffrn_ambient_temperature 296(2) _diffrn_detector_area_resol_mean 7.763 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.998 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.992 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker Kappa APEXII CCD' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_radiation_monochromator graphite _diffrn_radiation_source 'fine-focus sealed tube' _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0394 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0548 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.998 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.992 _diffrn_reflns_limit_h_max 9 _diffrn_reflns_limit_h_min -9 _diffrn_reflns_limit_k_max 9 _diffrn_reflns_limit_k_min -6 _diffrn_reflns_limit_l_max 15 _diffrn_reflns_limit_l_min -15 _diffrn_reflns_number 5583 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.851 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.811 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 27.243 _diffrn_reflns_theta_min 2.883 _diffrn_standards_number 0 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.094 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.986 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.983 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details '(SADABS; Bruker, 2005)' _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_density_diffrn 1.347 _exptl_crystal_density_method 'not measured' _exptl_crystal_description plate _exptl_crystal_F_000 276 _exptl_crystal_size_max 0.36 _exptl_crystal_size_mid 0.26 _exptl_crystal_size_min 0.17 _refine_diff_density_max 0.148 _refine_diff_density_min -0.141 _refine_diff_density_rms 0.033 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.001 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 182 _refine_ls_number_reflns 2376 _refine_ls_number_restraints 1 _refine_ls_restrained_S_all 1.001 _refine_ls_R_factor_all 0.0802 _refine_ls_R_factor_gt 0.0449 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0532P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.0979 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1139 _reflns_number_gt 1587 _reflns_number_total 2376 _reflns_threshold_expression I>2\s(I) _cod_data_source_file ao2c00288_si_002.cif _cod_data_source_block FL2_0m _cod_original_sg_symbol_H-M 'P 21' _cod_database_code 4519416 _shelx_shelxl_version_number 2018/3 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_res_file ; TITL FL2_0m in P2(1) YELLOW PLATE shelx.res created by SHELXL-2018/3 at 18:50:45 on 02-Jun-2021 CELL 0.71073 7.1922 7.5334 12.2886 90.000 100.816 90.000 ZERR 2.00 0.0018 0.0016 0.0030 0.000 0.011 0.000 LATT -1 SYMM -x, y+1/2, -z SFAC C H N O F UNIT 34 24 2 2 2 L.S. 40 ACTA BOND $H HTAB CONF LIST 4 FMAP 2 PLAN 7 TEMP 23.000 OMIT 0 0 1 SIZE 0.36 0.26 0.17 HTAB O1 N1 WGHT 0.053200 FVAR 0.49748 F1 5 0.849368 0.603292 0.443739 11.00000 0.06950 0.13830 = 0.08823 0.03487 0.02563 -0.00613 O1 4 0.599218 0.882348 0.201514 11.00000 0.06255 0.09596 = 0.07497 -0.00408 0.02030 0.01148 AFIX 147 H1 2 0.688313 0.837887 0.244260 11.00000 -1.50000 AFIX 0 N1 3 0.929440 0.766896 0.264754 11.00000 0.05589 0.06521 = 0.04450 0.00303 0.00892 0.00095 C1 1 0.632311 0.875045 0.099140 11.00000 0.05198 0.05607 = 0.06378 -0.00522 0.00609 0.00161 C2 1 0.486975 0.930566 0.013908 11.00000 0.05798 0.07007 = 0.09291 -0.00255 0.00179 0.00879 AFIX 43 H2 2 0.373856 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C8 C 0.9944(6) 0.7475(5) -0.0728(3) 0.0621(9) Uani 1 1 d . . . . . H8 H 1.096960 0.712915 -0.019097 0.075 Uiso 1 1 calc R U . . . C9 C 0.8278(5) 0.8076(4) -0.0395(3) 0.0529(9) Uani 1 1 d . . . . . C10 C 0.8038(5) 0.8146(4) 0.0746(3) 0.0494(8) Uani 1 1 d . . . . . C11 C 0.9514(5) 0.7620(4) 0.1633(3) 0.0508(8) Uani 1 1 d . . . . . H11 H 1.066136 0.723228 0.147423 0.061 Uiso 1 1 calc R U . . . C12 C 1.0781(5) 0.7253(4) 0.3535(3) 0.0514(8) Uani 1 1 d . . . . . C13 C 1.0332(5) 0.6443(5) 0.4458(3) 0.0618(9) Uani 1 1 d . . . . . C14 C 1.1627(7) 0.6021(6) 0.5365(3) 0.0749(11) Uani 1 1 d . . . . . H14 H 1.126802 0.546634 0.596981 0.090 Uiso 1 1 calc R U . . . C15 C 1.3477(6) 0.6430(6) 0.5372(3) 0.0800(12) Uani 1 1 d . . . . . H15 H 1.439512 0.614746 0.598697 0.096 Uiso 1 1 calc R U . . . C16 C 1.3994(6) 0.7254(6) 0.4478(4) 0.0798(12) Uani 1 1 d . . . . . H16 H 1.525923 0.752820 0.449173 0.096 Uiso 1 1 calc R U . . . C17 C 1.2648(5) 0.7678(5) 0.3560(3) 0.0641(9) Uani 1 1 d . . . . . 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C11 N1 C12 122.0(3) . . ? O1 C1 C2 117.2(3) . . ? O1 C1 C10 122.7(3) . . ? C2 C1 C10 120.1(3) . . ? C3 C2 C1 120.6(4) . . ? C3 C2 H2 119.7 . . ? C1 C2 H2 119.7 . . ? C2 C3 C4 122.1(4) . . ? C2 C3 H3 119.0 . . ? C4 C3 H3 119.0 . . ? C9 C4 C3 119.2(3) . . ? C9 C4 C5 118.9(4) . . ? C3 C4 C5 121.9(4) . . ? C6 C5 C4 121.9(4) . . ? C6 C5 H5 119.1 . . ? C4 C5 H5 119.1 . . ? C5 C6 C7 120.1(4) . . ? C5 C6 H6 120.0 . . ? C7 C6 H6 120.0 . . ? C8 C7 C6 119.8(4) . . ? C8 C7 H7 120.1 . . ? C6 C7 H7 120.1 . . ? C7 C8 C9 121.7(4) . . ? C7 C8 H8 119.2 . . ? C9 C8 H8 119.2 . . ? C4 C9 C8 117.7(3) . . ? C4 C9 C10 118.6(3) . . ? C8 C9 C10 123.8(3) . . ? C1 C10 C11 119.0(3) . . ? C1 C10 C9 119.4(3) . . ? C11 C10 C9 121.6(3) . . ? N1 C11 C10 121.6(3) . . ? N1 C11 H11 119.2 . . ? C10 C11 H11 119.2 . . ? C17 C12 C13 117.6(3) . . ? C17 C12 N1 124.1(3) . . ? C13 C12 N1 118.3(3) . . ? C14 C13 F1 118.8(3) . . ? C14 C13 C12 123.5(4) . . ? F1 C13 C12 117.7(3) . . ? C13 C14 C15 118.2(4) . . ? C13 C14 H14 120.9 . . ? C15 C14 H14 120.9 . . ? C14 C15 C16 120.5(4) . . ? C14 C15 H15 119.7 . . ? C16 C15 H15 119.7 . . ? C15 C16 C17 120.4(4) . . ? C15 C16 H16 119.8 . . ? C17 C16 H16 119.8 . . ? C12 C17 C16 119.8(3) . . ? C12 C17 H17 120.1 . . ? C16 C17 H17 120.1 . . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag F1 C13 1.353(4) . ? O1 C1 1.325(4) . ? O1 H1 0.8200 . ? N1 C11 1.286(4) . ? N1 C12 1.412(4) . ? C1 C2 1.398(5) . ? C1 C10 1.400(4) . ? C2 C3 1.345(5) . ? C2 H2 0.9300 . ? C3 C4 1.409(5) . ? C3 H3 0.9300 . ? C4 C9 1.407(4) . ? C4 C5 1.410(5) . ? C5 C6 1.343(6) . ? C5 H5 0.9300 . ? C6 C7 1.393(6) . ? C6 H6 0.9300 . ? C7 C8 1.367(5) . ? C7 H7 0.9300 . ? C8 C9 1.412(5) . ? C8 H8 0.9300 . ? C9 C10 1.445(4) . ? C10 C11 1.428(4) . ? C11 H11 0.9300 . ? C12 C17 1.375(4) . ? C12 C13 1.378(4) . ? C13 C14 1.350(5) . ? C14 C15 1.364(6) . ? C14 H14 0.9300 . ? C15 C16 1.372(6) . ? C15 H15 0.9300 . ? C16 C17 1.379(5) . ? C16 H16 0.9300 . ? C17 H17 0.9300 . ? loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_angle_DHA _geom_hbond_site_symmetry_A _geom_hbond_publ_flag O1 H1 N1 0.82 1.79 2.512(4) 146.5 . yes loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag O1 C1 C2 C3 -179.2(4) . . . . ? C10 C1 C2 C3 0.7(5) . . . . ? C1 C2 C3 C4 0.2(6) . . . . ? C2 C3 C4 C9 -0.8(5) . . . . ? C2 C3 C4 C5 178.6(4) . . . . ? C9 C4 C5 C6 -0.3(5) . . . . ? C3 C4 C5 C6 -179.7(4) . . . . ? C4 C5 C6 C7 0.2(6) . . . . ? C5 C6 C7 C8 -0.8(6) . . . . ? C6 C7 C8 C9 1.5(6) . . . . ? C3 C4 C9 C8 -179.6(3) . . . . ? C5 C4 C9 C8 0.9(5) . . . . ? C3 C4 C9 C10 0.5(4) . . . . ? C5 C4 C9 C10 -179.0(3) . . . . ? C7 C8 C9 C4 -1.6(5) . . . . ? C7 C8 C9 C10 178.3(4) . . . . ? O1 C1 C10 C11 -1.4(5) . . . . ? C2 C1 C10 C11 178.8(3) . . . . ? O1 C1 C10 C9 178.9(3) . . . . ? C2 C1 C10 C9 -1.0(4) . . . . ? C4 C9 C10 C1 0.4(4) . . . . ? C8 C9 C10 C1 -179.5(3) . . . . ? C4 C9 C10 C11 -179.4(3) . . . . ? C8 C9 C10 C11 0.8(4) . . . . ? C12 N1 C11 C10 -176.1(3) . . . . ? C1 C10 C11 N1 0.9(4) . . . . ? C9 C10 C11 N1 -179.4(3) . . . . ? C11 N1 C12 C17 36.4(4) . . . . ? C11 N1 C12 C13 -146.7(3) . . . . ? C17 C12 C13 C14 -1.3(5) . . . . ? N1 C12 C13 C14 -178.4(3) . . . . ? C17 C12 C13 F1 179.7(3) . . . . ? N1 C12 C13 F1 2.5(5) . . . . ? F1 C13 C14 C15 179.5(4) . . . . ? C12 C13 C14 C15 0.5(6) . . . . ? C13 C14 C15 C16 0.2(6) . . . . ? C14 C15 C16 C17 -0.1(6) . . . . ? C13 C12 C17 C16 1.4(5) . . . . ? N1 C12 C17 C16 178.4(3) . . . . ? C15 C16 C17 C12 -0.8(6) . . . . ?